(3R,1E,5Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodoocta-1,5-diene | 1221440-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,1E,5Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodoocta-1,5-diene
• CAS: 1221440-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₇IOSi
• 分子量: 366.358
• InChiKey: MOLADQIJXJNPNL-SEQVPESDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1E,5Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodoocta-1,5-diene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 银 、 铜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,11R,17R)-trihydroxydocosa-(5Z,7E,9E 13Z,15E,19Z)-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,1E,5Z)-3-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-iodoocta-1,5-diene 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,1E,5Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodoocta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u

文献信息

• Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop、Verena Doum、Anja Nordschild née Rieche、Diana Sandkuhl

  DOI：10.1055/s-0029-1217145

  日期：2010.2

  New total syntheses of the marine oxylipins halicholactone and neohalicholactone are presented. The key building blocks were synthesized utilizing chemoenzymatic methods. natural product - total synthesis - enzymes - boron reagents - asymmetric synthesis

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成
• Stereocontrolled Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory and Pro-resolving Lipid Mediator Resolvin D3 and Its Aspirin-Triggered 17<i>R</i>-Epimer
  作者：Jeremy W. Winkler、Jasim Uddin、Charles N. Serhan、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/ol400484u

  日期：2013.4.5

  The first total synthesis of stereochemically pure resolvin D3 and aspirin-triggered resolvin D3 is reported. These enzymatic metabolites of docosahexaenoic acid (DHA) have potent anti-inflammatory and pro-resolving actions. The convergent synthetic strategy is based on enantiomerically pure starting materials, and it is highly stereocontrolled.

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。