3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-1-ol | 1202384-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-1-ol
• CAS: 1202384-23-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: NENDYFCQZSDPBU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[1-(2-benzyloxy-ethyl)-but-3-enyloxy]-tert-butyldiphenyl-silane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和（R）-巯基内酯，（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己基-2-烯基）-5,6-二氢-吡喃-2-酮及其4的生物评价小号差向异构体

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.036

文献信息

• Stereoselective first total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、T. Srikhanth Reddy、S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.016

  日期：2009.10

  A simple and highly efficient stereoselective synthetic route has been developed for the synthesis of (R)-rugulactone, a 6-arylalkyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, from readily available substrates such as 1,3-propanediol and 3-phenyl-1-propanal employing Keck's asymmetric allylation and cross metathesis as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of cryptomoscatone E1
  作者：Atla Raju、Kasa Shiva Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.005

  日期：2015.9

  The stereoselective total synthesis of cryptomoscatone El has been accomplished. The strategy involves Carreira's asymmetric alkynylation and olefin cross-metathesis reactions as key steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.