1-<5-O-MMTr-2,3-dideoxy-2-C,3-C-((8-(S)-methyl-9-(S)-ethoxycarbonyl)-trimethylene)-β-D-ribofuranosyl>thymine | 162491-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<5-O-MMTr-2,3-dideoxy-2-C,3-C-((8-(S)-methyl-9-(S)-ethoxycarbonyl)-trimethylene)-β-D-ribofuranosyl>thymine
• CAS: 162491-45-4
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₇
• 分子量: 624.734
• InChiKey: DTVMURQILCRPRU-CJODVXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-MMTr-2,3-dideoxy-2-C,3-C-((8-(S)-methyl-9-(S)-ethoxycarbonyl)-trimethylene)-β-D-ribofuranosyl>thymine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-<2,3-dideoxy-2-C,3-C-((8-(S)-methyl-9-(S)-ethoxycarbonyl)-trimethylene)-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-顺式-α-稠合碳环核苷的非对映异构体合成

  摘要：

  的第一diastereospecific合成[3.3.0] -和[3.4.0]-α -顺式稠合的碳环核苷10，12和20，直接从起始2'-O-（TBDMS）或3'-O-（已经报道了5'-O-MMTr-2'，3'-seco-核糖胸腺嘧啶核苷1和13的TBDMS）衍生物（参考文献4）。的关键步骤涉及2'-和3'-羟基的在seconucleosides不对称变形例1和13使用任一自由基环化及其diastereospecific recyclisation到呋喃糖稠合碳环[1→2→3（72％）→4（ 90％）→5（83％）→6→7（77％）→8（61％）→9（41％）和11（42％）; 9→10（87％）＆11→12（84％）]或Diels-Alder反应[ 13→14→15（91％）→ 16（80％）→ 17→18（36％）→ 19（69％）→ 20（84％）]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00950-y
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-MMTr-3-O-(R/S)-methanesulfonyl-3-C-allyl-2-deoxy-2-C-(E-carbethoxymethylidene)-2,3-seco-β-D-ribofuranosyl>thymine 在 三正丁基氢锡 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<5-O-MMTr-2,3-dideoxy-2-C,3-C-((8-(S)-methyl-9-(S)-ethoxycarbonyl)-trimethylene)-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-顺式-α-稠合碳环核苷的非对映异构体合成

  摘要：

  的第一diastereospecific合成[3.3.0] -和[3.4.0]-α -顺式稠合的碳环核苷10，12和20，直接从起始2'-O-（TBDMS）或3'-O-（已经报道了5'-O-MMTr-2'，3'-seco-核糖胸腺嘧啶核苷1和13的TBDMS）衍生物（参考文献4）。的关键步骤涉及2'-和3'-羟基的在seconucleosides不对称变形例1和13使用任一自由基环化及其diastereospecific recyclisation到呋喃糖稠合碳环[1→2→3（72％）→4（ 90％）→5（83％）→6→7（77％）→8（61％）→9（41％）和11（42％）; 9→10（87％）＆11→12（84％）]或Diels-Alder反应[ 13→14→15（91％）→ 16（80％）→ 17→18（36％）→ 19（69％）→ 20（84％）]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00950-y