(Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid | 327027-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid
• CAS: 327027-79-2
• 化学式: C₄₂H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 733.105
• InChiKey: HADRUFHNFRXSAC-TWYXBOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 在 四氯化钛 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 lead(II) iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z,9E)-(1R,7S,11S,15S,17R)-11-Hydroxy-7-hydroxymethyl-15-methyl-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+