6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-3'-[(2S)-2-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)-4-(dialloxyphosphoryl)butyrylamino]-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-adenosine | 1529796-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-3'-[(2S)-2-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)-4-(dialloxyphosphoryl)butyrylamino]-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-adenosine
• CAS: 1529796-71-1
• 化学式: C₆₅H₇₅N₈O₁₁P
• 分子量: 1175.33
• InChiKey: PUNKEFYHJURJHX-KBLWJIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  219.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-3'-[(2S)-2-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)-4-(dialloxyphosphoryl)butyrylamino]-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-adenosine 、 adipic acid pentafluorophenyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-3'-[(2S)-2-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)-4-(dialloxyphosphoryl)butyrylamino]-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[1,6-dioxo-6-(pentafluorophenyloxy)hexyl]-β-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 sodium carbonate 、 chymotrypsin 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 96.34h， 生成 6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-3'-[(2S)-2-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)-4-(dialloxyphosphoryl)butyrylamino]-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188