1-((2R,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol | 137326-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((2R,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol
• CAS: 137326-13-7
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₅
• 分子量: 683.888
• InChiKey: BCSUKPCSAGCMQN-DBDOGJHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 Benzoic acid 1-((2R,3S,4S,5R,6R)-1-benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-2-yl)-4-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine compounds--potent inhibitors of α-glucosidase I

  摘要：

  Polyhydroxylated indolizidine 6a and quinolizidine 6b were synthesized from a common precursor, iminoheptitol 8. The target compounds are potent inhibitors of the glycoprotein trimming enzyme--alpha-glucosidase I.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79409-3
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-methanone 在 aluminium hydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-((2R,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine compounds--potent inhibitors of α-glucosidase I

  摘要：

  Polyhydroxylated indolizidine 6a and quinolizidine 6b were synthesized from a common precursor, iminoheptitol 8. The target compounds are potent inhibitors of the glycoprotein trimming enzyme--alpha-glucosidase I.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79409-3