2,3-dichloro-7-ethyl-6-methoxynaphthazarin | 189883-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-7-ethyl-6-methoxynaphthazarin
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-6-methoxy-2,3-dichloro-7-ethyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 189883-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₅
• 分子量: 317.125
• InChiKey: BLZSTLQRHTVMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-7-ethyl-6-methoxynaphthazarin 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Azido-3-chloro-7-ethyl-5,8-dihydroxy-6-methoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity in the reaction of 2,3-dichloronaphthazarins with azide anions. Synthesis of echinamine A—a metabolite produced by the sea urchin Scaphechinus mirabilis

  摘要：

  It was found that 6-hydroxy- and 6-alkoxy-2,3-dichloronaphthazarins react smoothly with sodium azide in methanol to produce the corresponding 2-azido derivatives as single regioisomers. We have explored the utility of this reaction for the synthesis of echinamine A (3-amino-7-ethyl-2,5,6,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone)-the first marine aminated hydroxynaphthazarin, a metabolite of the sea urchin Scaphechinus mirabilis (Agassiz). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.109
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,5,8-trihydroxy-6,7-dichloro-3-ethyl-1,4-naphthoquinone 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dichloro-7-ethyl-6-methoxynaphthazarin
  参考文献：
  名称：

  Effect of 5-hydroxy- and 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones on the hydrolytic activity of α-galactosidase

  摘要：

  研究了天然和合成多羟基-1,4-萘醌对海洋细菌中 α-半乳糖苷酶水解活性的影响。结果表明，对酶的抑制特性取决于取代基的性质、数量以及在这些化合物结构中的位置。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9252-y