methyl 7,10-dihydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate | 937394-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 7,10-dihydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
• CAS: 937394-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₆
• 分子量: 337.288
• InChiKey: LALQWHOQMKYIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solvent: Hexane)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,10-dihydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate 、 N,N-二甲基乙二胺 反应 3.0h， 以98%的产率得到7,10-dihydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-(2-dimethylamino-ethyl)-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘并茚二酮衍生物的合成及体外细胞毒性评价

  摘要：

  根据 Moore 和 Pindur 理论设计了新型 6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxamide 衍生物和相应的 7,10-dihydroxy类似物基于与已知抗肿瘤药物如玫瑰树碱、柔红霉素、米托蒽醌和 9-氨基吖啶-4甲酰胺衍生物的结构相似性合成。这些化合物，包括酰胺侧链的结构变化，在人类肿瘤细胞系的 NCI 小组中进行了评估，其中 6,11-二氧-6,11-二氢-苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚-(2-二甲氨基-乙基)-12-甲酰胺11a被发现是该系列中最有效的药物。它对白血病、结肠癌和肾癌细胞系显示出良好的选择性，具有显着的 GI50 值，从低于 10 nM 到 0.2 μM。而且，

  DOI：

  10.1002/ardp.200600160
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 乙酰乙酸甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到methyl 7,10-dihydroxy-6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型萘并茚二酮衍生物的合成及体外细胞毒性评价

  摘要：

  根据 Moore 和 Pindur 理论设计了新型 6,11-dioxo-6,11-dihydro-benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxamide 衍生物和相应的 7,10-dihydroxy类似物基于与已知抗肿瘤药物如玫瑰树碱、柔红霉素、米托蒽醌和 9-氨基吖啶-4甲酰胺衍生物的结构相似性合成。这些化合物，包括酰胺侧链的结构变化，在人类肿瘤细胞系的 NCI 小组中进行了评估，其中 6,11-二氧-6,11-二氢-苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚-(2-二甲氨基-乙基)-12-甲酰胺11a被发现是该系列中最有效的药物。它对白血病、结肠癌和肾癌细胞系显示出良好的选择性，具有显着的 GI50 值，从低于 10 nM 到 0.2 μM。而且，

  DOI：

  10.1002/ardp.200600160