6-amino-9-(5-chloro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-one | 129266-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 6-amino-9-(5-chloro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-one
• 英文别名: 5'-chloro-5'-deoxyisoguanosine
• CAS: 129266-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 301.689
• InChiKey: DHTVCQQILUZUGB-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-9-(5-chloro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到N³,5'-anhydroisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷 XII.1 5-修饰异鸟苷的合成和 5'-脱氧-N3,5'-环异鸟苷的再研究

  摘要：

  当异鸟苷(3) 的6-氨基被N,N-二甲基氨基亚甲基保护时，异鸟苷(3) 在三正丁基膦存在下与二芳基二硫化物发生偶联反应。5-脱氧N 3 ,5-环异鸟苷 (6) 及其 2,3-O-异亚丙基衍生物 (11) 的合成是在三苯基膦和四氯化碳在吡啶中的存在下以优异的产率由异鸟苷 (3 和 10) 完成的。用亚硫酰氯在异鸟苷 (3) 的 5 位氯化，然后用水碱促进环化，得到相同的产物 6。通过包括 IR、UV、1-D 和 2-D NMR 的光谱分析来阐明结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400205
• 作为产物：
  描述：

  巴豆苷 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到6-amino-9-(5-chloro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷 XII.1 5-修饰异鸟苷的合成和 5'-脱氧-N3,5'-环异鸟苷的再研究

  摘要：

  当异鸟苷(3) 的6-氨基被N,N-二甲基氨基亚甲基保护时，异鸟苷(3) 在三正丁基膦存在下与二芳基二硫化物发生偶联反应。5-脱氧N 3 ,5-环异鸟苷 (6) 及其 2,3-O-异亚丙基衍生物 (11) 的合成是在三苯基膦和四氯化碳在吡啶中的存在下以优异的产率由异鸟苷 (3 和 10) 完成的。用亚硫酰氯在异鸟苷 (3) 的 5 位氯化，然后用水碱促进环化，得到相同的产物 6。通过包括 IR、UV、1-D 和 2-D NMR 的光谱分析来阐明结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400205

文献信息

• Syn-anti conformational analysis of regular and modified nucleosides by 1D 1H NOE difference spectroscopy: a simple graphical method based on conformationally rigid molecules
  作者：Helmut Rosemeyer、Gabor Toth、Bozenna Golankiewicz、Zygmunt Kazimierczuk、Werner Bourgeois、Uwe Kretschmer、Heinz Peter Muth、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo00309a024

  日期：1990.10