| 913711-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 913711-47-4
• 化学式: C₁₁H₅ClF₂O₃
• 分子量: 258.609
• InChiKey: NJJNPZAHSVVGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到1-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2,2-difluoroethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  3-（聚氟酰基）色酮与羟胺的反应：新型含R F的异恶唑和色酮衍生物的合成

  摘要：

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.041
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸二乙氧基甲酯 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-（多卤代酰基）色酮及其杂类似物：与胺的合成和反应

  摘要：

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942508

文献信息

• Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydrazines: new regioselective synthesis of RF-containing pyrazoles
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、V. S. Moshkin、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11172-008-0291-5

  日期：2008.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydrazine, methyl-and phenylhydrazines proceed by the mechanism of nucleophilic 1,4-addition with subsequent pyrone ring opening and heterocyclization at the polyfluoroacyl group to 4-(2-hydroxyaroyl)-3-polyfluoro-alkylpyrazoles or at the aroyl group to 4-polyfluoroalkyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazol-4-ols. Regiochemistry of the products was established

  3-（多氟酰基）色酮与肼、甲基-和苯肼的反应通过亲核 1,4-加成机制进行，随后吡喃酮开环和多氟酰基杂环化为 4-（2-羟基芳酰基）-3-多氟-烷基吡唑或在芳酰基到 4-多氟烷基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑-4-醇。产品的区域化学是基于二维实验 HSQC、HMBC 和 NOESY 和 X 射线衍射研究的数据建立的。