1-(3-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-yl)ethanone | 1393651-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1393651-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OAIARZHCALPSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-萘乙酮 在 N-异丙基甘氨酰胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.25h， 以74%的产率得到1-(3-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酰胺作为瞬态导向基团的钯催化酮的​​β-C-H芳基化：在合成菲啶酮类生物碱中的应用

  摘要：

  芳香族和脂肪族酮的直接芳基化反应是通过钯催化的惰性CH键功能化，以2-氨基-N-异丙基-乙酰胺作为新的催化瞬态导向基团进行的。该反应显示出优异的官能团相容性和位点选择性。我们表明，α -氨基形成酰胺的N，用Pd催化剂的N-二齿协调是更有利的β酮比-arylation α -氨基酸形成N，用Pd催化剂在相对温和的条件下，O型二齿配位。这种优雅的方法提供了对有机和药物化学中重要结构基序的直接访问，并在菲啶酮类生物碱的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800489

文献信息

• Cobalt-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of Aromatic Imines with Aryl Chlorides
  作者：Ke Gao、Pin-Sheng Lee、Chong Long、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol301934y

  日期：2012.8.17

  An ortho-arylation reaction of aromatic imines with aryl chlorides has been achieved using a cobalt N-heterocyclic carbene catalyst in combination with a neopentyl Grignard reagent. The reaction takes place at room temperature to afford biaryl products in moderate to good yields.