(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 208593-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 208593-01-5
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₇
• 分子量: 667.843
• InChiKey: YDMHYQBBRSCOCS-GFRPZHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰胺基-5-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2,5-二脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酰胺的合成及一些转化

  摘要：

  内酰胺21中的72％从所述羟基酰胺的总产率得到16与通过氧化戴斯-马丁高碘剂，氧化产物在甲苯中的酸催化的异构化，随后18 / 19析出，的还原性脱18 / 19（Et 3 SiH / BF 3 ·OEt 2；方案1）。酰胺16通过对N-乙酰基葡糖胺衍生的内酯15进行氨解而获得。取决于氧化方法，16得到的酮酰胺17中，羟基内酰胺18 / 19，和吡咯烷甲酰胺20在广泛不同的比例。吡咯烷羧酰胺20在还原性脱羟基的条件下不被还原。苄基保护的内酰胺21的氢解产生三羟基内酰胺22，同时用NaBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原产生2-乙酰氨基哌啶衍生物24（方案2）。内酰胺21（25的选择性（叔丁氧基）羰基化），随后加入NaBH 4还原和在EtOH酸催化溶剂分解导致α-ethoxycarbamates 28 / 29日。类似地，（叔丁氧基）羰基的1（31），随后还原至32 / 33和苷化，得到乙

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810508
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 tert-butyl (3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰胺基-5-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2,5-二脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酰胺的合成及一些转化

  摘要：

  内酰胺21中的72％从所述羟基酰胺的总产率得到16与通过氧化戴斯-马丁高碘剂，氧化产物在甲苯中的酸催化的异构化，随后18 / 19析出，的还原性脱18 / 19（Et 3 SiH / BF 3 ·OEt 2；方案1）。酰胺16通过对N-乙酰基葡糖胺衍生的内酯15进行氨解而获得。取决于氧化方法，16得到的酮酰胺17中，羟基内酰胺18 / 19，和吡咯烷甲酰胺20在广泛不同的比例。吡咯烷羧酰胺20在还原性脱羟基的条件下不被还原。苄基保护的内酰胺21的氢解产生三羟基内酰胺22，同时用NaBH 4 / BF 3 ·OEt 2还原产生2-乙酰氨基哌啶衍生物24（方案2）。内酰胺21（25的选择性（叔丁氧基）羰基化），随后加入NaBH 4还原和在EtOH酸催化溶剂分解导致α-ethoxycarbamates 28 / 29日。类似地，（叔丁氧基）羰基的1（31），随后还原至32 / 33和苷化，得到乙

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810508