(1S)-2-acetyl-1,5-dideoxy-1-C-heptadecyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenysilyl-1,5-imino-D-galactitol | 352219-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (1S)-2-acetyl-1,5-dideoxy-1-C-heptadecyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenysilyl-1,5-imino-D-galactitol
• CAS: 352219-99-9
• 化学式: C₄₄H₇₁NO₅Si
• 分子量: 722.137
• InChiKey: LSENOFYOISAWAN-NWEVKDEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-acetyl-1,5-dideoxy-1-C-heptadecyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenysilyl-1,5-imino-D-galactitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3aS,4R,6S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-heptadecyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aza-C-galacto disaccharides from C1-substituted galactals

  摘要：

  C1-取代半乳糖醛通过其1,5-二酮衍生物上的双还原胺化反应转化为氮杂-β-C-半乳糖二糖。

  DOI：

  10.1039/b101598m
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 Celite 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (1S)-2-acetyl-1,5-dideoxy-1-C-heptadecyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenysilyl-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  C-Glycoside analogues of β-galactosylceramide with a simple ceramide substitute: Synthesis and binding to HIV-1 gp120

  摘要：

  The synthesis and HIV-1 gp120 binding of C- and aza-C-glycoside analogues of beta-galactosylceramide (GalCer) that contain a simple C-17 hydrocarbon chain as a ceramide substitute are described. Both compounds originate from stearic acid, and a carbohydrate-derived thioacetal-alcohol, and their syntheses are potentially general for beta-C-galactosides and their aza-C-partners. They showed potent and specific affinity for gp120 in an assay based on the change of surface pressure when the glycolipid monolayers were exposed to Solutions of gp120. Interestingly, the aza-C-glycoside exhibited a significantly higher affinity than GalCer, whereas the C-glycoside was as active as GalCer. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.044