2’-deoxy-2’,2’-difluoro-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-4’-methoxy-1’-O-(2-nitrobenzyl)-α-L-lyxofuranose | 1412439-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2’-deoxy-2’,2’-difluoro-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-4’-methoxy-1’-O-(2-nitrobenzyl)-α-L-lyxofuranose
• CAS: 1412439-75-8
• 化学式: C₃₄H₃₃F₂NO₉
• 分子量: 637.634
• InChiKey: QEOCUZILBZCSEA-RTOKGZNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-deoxy-2’,2’-difluoro-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-4’-methoxy-1’-O-(2-nitrobenzyl)-α-L-lyxofuranose 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2’-deoxy-2’,2’-difluoro-5’-O-(4,4’-dimethoxy-trityl)-4’-methoxy-1’-O-(2-nitrobenzyl)-α-L-lyxofuranose cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Difluoro-C4′-oxidized Abasic Site for Efficient Amine Modification in Biological Systems

  摘要：

  An oligodeoxynucleotide (ODN) containing a 2',2'-difluorinated analogue of a C4'-oxidized abasic site (C4'-OAS) was designed for the amine modification of biomolecules that interact with nucleic acids. In contrast to the parent C4'-OAS, which yielded amine-modified products accompanied by DNA strand scission, the ODN containing the difluoro C4'-OAS efficiently yielded products carrying ODNs. The amine modification proceeded without additional reagents being required and might be applicable to reactions in biological systems.

  DOI：

  10.1021/ol302703m
• 作为产物：
  描述：

  2’-deoxy-1’-O-(2-nitrobenzyl)-2’,2’-difluoro-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2’-deoxy-2’,2’-difluoro-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-4’-methoxy-1’-O-(2-nitrobenzyl)-α-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Difluoro-C4′-oxidized Abasic Site for Efficient Amine Modification in Biological Systems

  摘要：

  An oligodeoxynucleotide (ODN) containing a 2',2'-difluorinated analogue of a C4'-oxidized abasic site (C4'-OAS) was designed for the amine modification of biomolecules that interact with nucleic acids. In contrast to the parent C4'-OAS, which yielded amine-modified products accompanied by DNA strand scission, the ODN containing the difluoro C4'-OAS efficiently yielded products carrying ODNs. The amine modification proceeded without additional reagents being required and might be applicable to reactions in biological systems.

  DOI：

  10.1021/ol302703m