1′-benzyl-3-(furan-2-yl)-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione | 1337551-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1′-benzyl-3-(furan-2-yl)-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione
• 英文别名: (2R,3S)-1'-benzyl-3-(furan-2-yl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• CAS: 1337551-99-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: UZSSBTKMKSKAQP-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-1′-benzyl-3-(furan-2-yl)-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione 、 1′-benzyl-3-(furan-2-yl)-3H-spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的NHC催化的Enals和Isatins [3 + 2]环化。

  摘要：

  发现带有衍生自L-焦谷氨酸的近端羟基的手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于[3 + 2]环烯和异戊二烯环化反应，从而以高收率得到相应的螺环氧代吲哚-γ-丁内酯。良好的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc13860j

文献信息

• Chiral squaramide-catalysed enantioselective Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Sheng Ming、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c7ob01307h

  日期：——

  Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides is disclosed. With quinine-derived squaramide as the catalyst, a broad range of the desired spirooxindole lactone derivatives bearing two contiguous stereocenters were obtained in good yields (up to 89%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  公开了双官能方酰胺催化的3-羟基氧吲哚与α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称Michael /环化级联反应。用奎宁衍生的方酰胺作为催化剂，可以得到具有两个连续的立体中心的多种所需的螺氧基吲哚内酯衍生物，产率高（高达89％），非对映选择性高（高达> 95 ：5 dr），对映选择性高（高达到99％ee）。