(Z)-4-[1-(1-oxopropan-2-ylidene)-3-phenyl-1H-inden-2-yl]phenylmethanesulfonate | 912663-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-[1-(1-oxopropan-2-ylidene)-3-phenyl-1H-inden-2-yl]phenylmethanesulfonate
• CAS: 912663-63-9
• 化学式: C₂₅H₂₀O₄S
• 分子量: 416.497
• InChiKey: TZCTUBGOAUCZHP-QJOMJCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,5'-diphenylpenta-2,3,4,-trienal 、 4-iodophenyl methanesulfonate 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-[1-(1-oxopropan-2-ylidene)-3-phenyl-1H-inden-2-yl]phenylmethanesulfonate 、 (E)-4-[1-(1-oxopropan-2-ylidene)-3-phenyl-1H-inden-2-yl]phenylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  积烯的反应行为：Diels-Alder、Friedel-Crafts 和 Pd 催化的多米诺反应

  摘要：

  研究了 [3] 枯草烯 1 的 Pd 催化剂介导的 Diels-Alder、Friedel-Crafts 和多米诺反应。虽然 Diels-Alder 与环戊二烯的反应选择性地发生在 C2、C3 双键上，得到四取代的烯基产物，但富电子杂芳烃的 Friedel-Crafts 型加成和随后的质子化完全发生在 C3、C4 双键上，得到四取代共轭二烯。在与芳基碘化物的 Heck 反应中，芳基钯物种选择性地插入 C3、C4 双键中，随后与相邻苯基的 C-H 活化反应得到具有四取代烯烃部分的茚衍生物。此外，Pd催化的多米诺环化-原位生成的[3]枯草烯醇盐的烯丙基化反应得到四取代呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)96