2-Butenedioic acid, 2-[3,4-dihydro-1-(1-pyrrolidinyl)-2-naphthalenyl]-,dimethyl ester, (Z)- | 82483-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Butenedioic acid, 2-[3,4-dihydro-1-(1-pyrrolidinyl)-2-naphthalenyl]-,dimethyl ester, (Z)-
• 英文别名: (Z)-2-(1-Pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 82483-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: HSIZXGICVWAHHP-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8b-Pyrrolidin-1-yl-2a,3,4,8b-tetrahydro-cyclobuta[a]naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 以75%的产率得到5,7,7a,8,9,10-hexahydro-7-(methoxycarbonyl)-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-actic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of cis-fused 3-(dialkylamino)cyclobutenes in polar and apolar solvents. Synthesis, x-ray structures, and reactions of cis,cis- and cis,trans-1,3-cycloalkadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a029

文献信息

• On the mechanism of the reaction of enamines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in polar and apolar solvents
  作者：G.W. Visser、W. Verboom、W.P. Trompenaars、D.N. Reihoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87064-1

  日期：1982.1

  [2+2]-Cycloadducts of enamines and DMAD, formed in apolar solvents, isomerize to pyrrolizine derivatives under mild conditions in protic polar solvents like methanol and 1-butanol.

  在非极性溶剂中形成的烯胺和DMAD的[2 + 2]-环加合物在质子性极性溶剂（如甲醇和1-丁醇）中，在温和条件下异构化为吡咯烷嗪衍生物。