(±)-2,5-dihydro-2-methoxy-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-2,5-dihydro-2-methoxy-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: (±)-nakamurine E；2-methoxy-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: BMFOZNPEWBYZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2,5-dihydro-2-methoxy-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 Daicel Chiralpack IC 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5.2 mg的产率得到(+)-(2S)-2,5-dihydro-2-methoxy-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  南海海绵Agelas nakamurai的吡咯衍生物和二萜生物碱。

  摘要：

  两对新的非溴化外消旋吡咯衍生物（（±）-nakamurine D（1）和（±）-nakamurine E（2）），两种新的二萜生物碱，异agelasine C（16）和isoagelasidine B（21）从南海海绵Akalas nakamurai分离出13种已知的吡咯衍生物（（±）-3-15），5种已知的二萜生物碱（17-20、22）。将外消旋混合物化合物1-4拆分为四对对映异构体（+）-1和（-）-1，（+）-2和（-）-2，（+）-3和（-） -3，和（+）-4和（-）-4，通过手性HPLC。在全面的光谱分析，量子化学计算，摩尔旋转的定量测量，van't Hoff光学叠加原理的应用以及与文献数据的比较的基础上，阐明了结构和绝对构型。化合物3的NMR和MS数据是首次报道，因为该结构在SciFinder Scholar中列出，没有相关参考。这些非溴代吡咯衍生物是首次在该物种中发现的。化

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600446