tetracenomycin R1 | 1036733-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: tetracenomycin R1
• 英文别名: Tcm R1；3,8,10,11-Tetrahydroxy-1-methyl-5,12-dioxotetracene-2-carboxylic acid；3,8,10,11-tetrahydroxy-1-methyl-5,12-dioxotetracene-2-carboxylic acid
• CAS: 1036733-00-2
• 化学式: C₂₀H₁₂O₈
• 分子量: 380.31
• InChiKey: RZNIVTZVZKOOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracenomycin R1 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.5 mg的产率得到tetracenomycin R1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗性霉素途径中盘状聚酮化合物环化的协调

  摘要：

  Resistomycin 是来自抗性链霉菌的细菌多酚代谢物，具有独特的五环“盘状”环系统，明显不同于芳香族聚酮化合物的典型线性或角结构。第一个全面的环化酶氨基酸序列-功能相关性表明，将新生聚酮链引入周围融合系统的酶明显不同于典型的线性和有角环化酶。通过系统解剖和重建 II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 复合物，鉴定了抗性霉素 (rem) 生物合成所需和足够的所有基因。最小 rem PKS 和第一个环化酶成功地与来自线性四烯霉素聚酮化合物通路的直向同源物交叉互补，表明两条 dekaketide 途径共享早期的生物合成步骤。通过突变分析和体内途径重建，总共确定了三种参与盘状环化的环化酶（RemI、RemF 和 RemL）。对表达不完整基因集的突变体的代谢谱的分析导致发现了一种新的四烯霉素衍生物 TcmR1。最令人惊讶的发现是只有 PKS 和所有三种环化酶的协同作用才能导致盘状环结构。这些结果为

  DOI：

  10.1021/ja800251m