(1R,3S,6S)-3-(2-naphthylmethyloxy)-7-oxa-1,5,5,6-tetramethylbicyclo[4.1.0]heptane | 171771-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3S,6S)-3-(2-naphthylmethyloxy)-7-oxa-1,5,5,6-tetramethylbicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1S,4S,6R)-1,2,2,6-tetramethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 171771-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: HKHCULRSKFQADD-TYPHKJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2-naphthylmethyloxy)-3,4,5,5-tetramethyl-3-cyclohexene 生成 (1R,3S,6S)-3-(2-naphthylmethyloxy)-7-oxa-1,5,5,6-tetramethylbicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl methyl

  摘要：

  一种制备一般式I的4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮的方法，特别是制备一般式Ia的(1R,4S)-4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮的方法，该方法用于制备需求量大的红色染料Capsorubin，从一般式II的2,2,6-三甲基环己酮开始，其中R是氢或保护基，通过新的一般式V和VI的中间体，通过对结果的7-氧杂双环[4.1.0]庚烷一般式VIII的选择性顺式环氧化和反应，与路易斯酸反应，并在适当情况下去除保护基。还要求一般式V的新型中间体及其(1S)和(1R)异构体，以及一般式VIII的中间体及其(1R,3S,6S)、(1S,3S,6R)和(1R,3R,6S)异构体。

  公开号：

  US06111125A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von (1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl-methylketon sowie Derivaten und Steroisomeren dieser Verbindung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671378A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentylmethylketonen der allgemeinen Formel I, insbesondere von dem für die Herstellung des begehrten roten Farbstoffes Capsorubin benötigten (1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentylmethylketon der Formel Ia ausgehend von 2,2,6-Trimethyl-cyclohexanonen der allgemeinen Formel II über die neuen Zwischenprodukte der allgemeinen Formeln V und VI durch diastereoselektives Epoxidieren und Umsetzen der erhaltenen 7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptane der allgemeinen Formel VIII mit Lewis-Säuren und ggf. Entfernen der Schutzgruppe. Beansprucht werden auch die neuen Zwischenprodukte der Formel V sowie deren (1S)- und (1R)-Isomeren und die der Formel VIII, sowie deren (1R,3S,6S)-, (1S,3S6R)- und (1R,3R,6S)-Isomeren.

  通式 I 的 4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮，特别是制备梦寐以求的红色染料辣椒素所需的式 Ia 的 (1R,4S)-4-羟基-1,2,2-三甲基环戊基甲基酮的制备工艺 从通式 II 的 2,2,6-三甲基环己酮开始 通过通式 V 和 VI 的新中间体 通过非对映选择性环氧化反应和通式 VIII 得到的 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷的反应 与路易斯酸反应，必要时去除保护基。还要求得到式 V 的新中间体及其 (1S)- 和 (1R)- 异构体，以及式 VIII 的中间体及其 (1R,3S,6S)-、(1S,3S6R)- 和 (1R,3R,6S)- 异构体。
• US6111125A
  申请人：——

  公开号：US6111125A

  公开（公告）日：2000-08-29