tert-butyl 4-((2-(methoxycarbonyl)thiophen-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate | 1443209-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((2-(methoxycarbonyl)thiophen-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-methoxycarbonylthiophen-3-yl)oxypiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-methoxycarbonylthiophen-3-yl)oxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1443209-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: ZNZLHXRTTJFVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((2-(methoxycarbonyl)thiophen-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-((1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)oxy)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杜氏利什曼原虫 N-肉豆蔻酰转移酶高亲和力抑制剂的发现†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。

  DOI：

  10.1039/c5md00241a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 、 N-Boc-4-羟基哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 4-((2-(methoxycarbonyl)thiophen-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杜氏利什曼原虫 N-肉豆蔻酰转移酶高亲和力抑制剂的发现†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。

  DOI：

  10.1039/c5md00241a

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Discovery of high affinity inhibitors of Leishmania donovani N-myristoyltransferase
  作者：Mark D. Rackham、Zhiyong Yu、James A. Brannigan、William P. Heal、Daniel Paape、K. Victoria Barker、Anthony J. Wilkinson、Deborah F. Smith、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c5md00241a

  日期：——

  N-Myristoyltransferase (NMT) is a potential drug target in Leishmania parasites. Scaffold-hopping from published inhibitors yielded the serendipitous discovery of a chemotype selective for Leishmania donovani NMT; development led to high affinity inhibitors with excellent ligand efficiency. The binding mode was characterised by crystallography and provides a structural rationale for selectivity.

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。