(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropanecarbaldehyde | 1192146-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1192146-43-2
• 化学式: C₄₉H₉₈O₂Si
• 分子量: 747.401
• InChiKey: YBSNNCHHAHIKQP-KVXOYYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.52
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropanecarbaldehyde 、 (R)-2-[(R)-1-acetoxy-15-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)pentadecyl]hexacosanoic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}hexadec-15-enyl)hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  {(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099