7-ethoxy-6-ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone | 1353290-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-ethoxy-6-ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-ethoxy-7-ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxynaphthalene-1,4-dione；ethylethoxyspinazarin
• CAS: 1353290-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: XCZJYTWPMNXCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxy-6-ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-ethoxy-6-ethyl-5,8-dihydroxyisoquinoline-1,3,4-(2H)-trione 、 6-ethoxy-7-ethyl-5,8-dihydroxyisoquinoline-1,3,4(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2,3-dihydroxynaphthazarins to isoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives

  摘要：

  在胺化反应条件下，2,3-二羟基萘甲萘醌的 6(7)-(二)烷基和 6(7)-(二)烷氧基衍生物被转化为 5,8-二羟基异喹啉-1,3,4(2H)-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0089-3
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Dihydroxy-2,3-dichloro-6-ethyl-7-ethoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium nitrite 、 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以45%的产率得到7-ethoxy-6-ethyl-2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2,3-dihydroxynaphthazarins to isoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives

  摘要：

  在胺化反应条件下，2,3-二羟基萘甲萘醌的 6(7)-(二)烷基和 6(7)-(二)烷氧基衍生物被转化为 5,8-二羟基异喹啉-1,3,4(2H)-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0089-3

文献信息

• DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to natural 2,3-dihydroxynaphthazarins and related compounds
  作者：Nikita S. Polonik、Sergey G. Polonik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.056

  日期：2016.7

  A general and convenient method for the synthesis of naturally occurring and related hydroxylated naphthazarins has been developed. This protocol involves the oxidative DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to 2,3-dihydroxynaphthazarins under acidic conditions. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。