tomentonone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tomentonone
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-1,1-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-2,9-dione；6,8-Dihydroxy-1,1-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydroxanthene-2,9-dione；6,8-dihydroxy-1,1-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydroxanthene-2,9-dione
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: RUATYZIIFOANLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tomentonone 在 环戊基甲醚 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到patulone
  参考文献：
  名称：

  Patulone 的全合成：具有双异戊二烯化结构的天然黄酮类化合物

  摘要：

  描述了 patulone 的首次全合成，patulone 是一种具有独特 1,1-diisoprenyl-1 H -xanthene-2,9-dione 结构的植物代谢物。从具有合适取代模式的 1-fluroxanthone 衍生物开始，通过将异戊二烯基格氏试剂加成到 C9 的羰基和阴离子加速的 oxy-Cope 重排的两次顺序，有效地完成了关键的偕-二异戊二烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751395
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到tomentonone
  参考文献：
  名称：

  Patulone 的全合成：具有双异戊二烯化结构的天然黄酮类化合物

  摘要：

  描述了 patulone 的首次全合成，patulone 是一种具有独特 1,1-diisoprenyl-1 H -xanthene-2,9-dione 结构的植物代谢物。从具有合适取代模式的 1-fluroxanthone 衍生物开始，通过将异戊二烯基格氏试剂加成到 C9 的羰基和阴离子加速的 oxy-Cope 重排的两次顺序，有效地完成了关键的偕-二异戊二烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751395