4-ethoxycarbonylmethylidene-2,2,5,5-tetramethylimidazolidine-1-oxide | 134252-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylmethylidene-2,2,5,5-tetramethylimidazolidine-1-oxide
• CAS: 134252-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₃
• 分子量: 227.283
• InChiKey: JLNUYCQERBHIBR-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylmethylidene-2,2,5,5-tetramethylimidazolidine-1-oxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯代烯氨基酮的反应，即咪唑烷硝基氧化物的衍生物与氰化钠的反应

  摘要：

  氯取代的烯氨基酮，即咪唑烷硝基氧化物的衍生物，与氰化钠反应得到相应的腈。反应通过形成环氧化物进行。这些环氧化物之一的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/bf02494716
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,2,4,5,5-五甲基-3-咪唑啉 、 碳酸二乙酯 生成 4-ethoxycarbonylmethylidene-2,2,5,5-tetramethylimidazolidine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of enaminocarbonyl and enaminothiocarbonyl imidazolidine and pyrroline derivatives

  摘要：

  It was shown that recyclization of enaminocarbonyl compounds in acid media affords pyrrolinone derivatives. 2-Methylthio-4-oxopyrroline-1-oxide reacts with NaBH4 exclusively at the carbonyl group - and with methylmagnesium iodide, at the nitrone group - with substitution of the methylthiol group for a methyl group.

  DOI：

  10.1007/bf00965435

文献信息

• Transformations of conjugated enamines of the imidazolidine 1-oxide series in the Vilsmeier-Haack reaction
  作者：Ch. S. Becker、G. I. Roshchupkina、T. V. Rybalova、Yu. V. Gatilov、V. A. Reznikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0183-0

  日期：2007.6

  In some cases, the reactions of enaminones of the imidazolidine 1-oxide series with the Vilsmeier reagent afford electrophilic substitution products containing the dimethyl-aminomethylene group. In an acidic medium, these products undergo either hydrolytic elimination of the dimethylaminomethylene moiety or hydrolysis of the latter to form the aldehyde group. The reaction of nitroenamine, which is

  在某些情况下，咪唑烷 1-氧化物系列的烯胺酮与 Vilsmeier 试剂的反应提供含有二甲基氨基亚甲基的亲电取代产物。在酸性介质中，这些产物要么水解消除二甲氨基亚甲基部分，要么水解后者形成醛基。硝基烯胺（咪唑烷 1-氧化物的衍生物）与 Vilsmeier 试剂反应生成呋喃烷，即硝酰基双自由基。后者的还原提供二肟双自由基。