丁苯酞杂质39 | 1485081-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 丁苯酞杂质39
• 英文名称: Butylphthalide metabolite M5-2
• 英文别名: 4-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)butanoic acid
• CAS: 1485081-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZNPCTSQOTVUABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-hydroxybutyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 Jones reagent 作用下， 生成 丁苯酞杂质39
  参考文献：
  名称：

  Metabolism and Pharmacokinetics of 3-n-Butylphthalide (NBP) in Humans: The Role of Cytochrome P450s and Alcohol Dehydrogenase in Biotransformation

  摘要：

  ，在口服200毫克NBP后，NBP在人体内经历了广泛的新陈代谢，在人体血浆和尿液中发现了23种代谢产物。主要代谢途径包括烷基侧链的羟基化，特别是3-、ω-1-和ω-碳的羟基化，以及进一步的氧化和结合。大约81.6%的剂量在尿液中回收，主要形式为NBP-11-酸（M5-2）以及M5-2和单羟基化产物的葡糖苷酸结合物。10-酮-NBP（M2）、3-羟基-NBP（M3-1）、10-羟基-NBP（M3-2）和M5-2是主要的循环代谢产物，其中曲线下面积值比NBP高1.6、2.9、10.3和4.1倍。这四种代谢产物的参考标准是通过Cunninghamella blakesleana的微生物生物转化获得的。体外表型研究表明，多种细胞色素P450（P450）同工酶，特别是CYP3A4、2E1和1A2，参与了M3-1、M3-2和11-羟基-NBP的形成。以M3-2和11-羟

  DOI：

  10.1124/dmd.112.049684

文献信息

• BENZOIC ACID COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFORE AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Henan Genuine Biotech Co., Ltd.

  公开号：EP3845524A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The present invention belongs to the field of medicinal chemistry, relates to novel benzoic acid compounds I and II, and relates to the applications thereof in prevention and treatment or remission of cerebral ischemia or ischemia after acute and chronic myocardial infarction. In the structures of compounds I and II, X is H, I, Br, Cl, F, CN, amino and derivatives thereof. R1 is the alkyl of C2-10, which is substituted for C2-10 alkyl, except for N-butane; M is an organic amine ion or a metal ion.

  本发明属于药物化学领域，涉及新型苯甲酸化合物I和II，并涉及其在预防和治疗或缓解脑缺血或急慢性心肌梗塞后缺血中的应用。在化合物 I 和 II 的结构中，X 是 H、I、Br、Cl、F、CN、氨基及其衍生物。R1是C2-10的烷基，除N-丁烷外，C2-10的烷基被取代；M是有机胺离子或金属离子。
• [EN] BENZOIC ACID COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFORE AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE BENZOÏQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES<br/>[ZH] 苯甲酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：HENAN GENUINE BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019179346A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  本发明属药物化学领域，涉及新型苯甲酸类化合物I和II，涉及其在预防和治疗或缓解脑缺血或急慢性心肌梗死后缺血等方面的应用。化合物I和II结构中，X是H,I,Br,Cl,F,CN，氨基及其衍生物；R1是C2-10的烷基，取代C2-10烷基，正丁烷基除外；M是有机胺离子或金属离子。
• BENZOIC ACID COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Henan Genuine Biotech Co., Ltd.

  公开号：US20210002244A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  A compound represented by formula I or II. X represents a mono substituent on a benzene ring, and is selected from —H, —I, —Br, —Cl, —F, —CN, an amino, and a derivative thereof; R 1 is a C 2-10 alkyl, C 2-10 alkyl substituted by cyclopropane or fluorine, except n-butyl; and M is an amine ion or metal ion.