4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid | 1043451-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid
• 英文别名: 4-[[5-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethyl]-2-hydroxyphenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 1043451-17-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₅S
• 分子量: 511.602
• InChiKey: STTUOPCVIMUOGT-RRPUWOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid 、 N-hydroxysulfosuccinimide sodium salt 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid (N'-hydroxy-3-sulfosuccinimide) ester
  参考文献：
  名称：

  Mild chemically cleavable linker system

  摘要：

  提供了一个链接系统，其中一个小分子反应基团，例如结合到某些酶的活性位点的活性基团，通过芳基重氮基团链接到亲和分子，例如生物素。反应基团可能包括一些已知与要研究的特定靶标发生反应的功能。这使得探针暴露在分析物（如蛋白质）中，并与其特异性结合形成具有亲和分子的复合物，从而允许将结合的分析物固定在亲和柱或其他支持物上，例如与链球菌素。然后，在不导致亲和基团去除或探针与分析物解离的情况下，切断链接物。链接物在温和还原条件下被切断，例如二硫代硫酸盐。探针与链接物一起在固相支持物上合成。

  公开号：

  US08314215B2
• 作为产物：
  描述：

  氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 、 4-[5-(N-fluorenyloxycarbonyl-2-Aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-生物素 、 1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 solution 、 哌啶 、 二氯甲烷 、 hexanes 、 甲苯 、 4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.2h， 以to afford the desired 4-[5-(N-biotinyl-2-Aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid (2) as an orange solid (65 mg, 50% from the benzoic acid)的产率得到4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild Chemically Cleavable Linker System

  摘要：

  提供了一个链接系统，其中一个小分子反应性基团，例如结合到某些酶的活性位点的活性探针，通过芳基重氮基团与亲和分子（例如生物素）连接。反应性基团可以包括许多已知与要研究的特定目标反应的功能。这使得探针能够暴露于分析物（例如蛋白质）并特异性地结合它们以形成一个复合物，其中有一个亲和分子，允许将结合的分析物固定在亲和柱或其他支持上，例如与链霉亲和素结合。然后，在不引起亲和基团去除或探针与分析物解离的情况下，断裂连接剂。连接剂在温和还原条件下断裂，例如二亚硫酸盐。探针与连接剂一起在固相支持上合成。

  公开号：

  US20100003735A1
• 作为试剂：
  描述：

  氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 、 4-[5-(N-fluorenyloxycarbonyl-2-Aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-生物素 、 1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 solution 、 哌啶 、 二氯甲烷 、 hexanes 、 甲苯 、 4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.2h， 以to afford the desired 4-[5-(N-biotinyl-2-Aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid (2) as an orange solid (65 mg, 50% from the benzoic acid)的产率得到4-[5-(N-biotinyl-2-aminoethyl)-2-hydroxyphenylazo]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild chemically cleavable linker system

  摘要：

  提供了一个链接系统，其中一个小分子反应基团（例如，结合到某些酶的活性位点的活性探针）通过芳基重氮键与亲和分子（如生物素）连接。反应基团可以包含许多已知与要研究的特定目标反应的功能。这使得探针可以暴露于分析物（例如蛋白质）并特异性地结合它们，形成具有亲和分子的复合物，从而允许将结合的分析物固定在亲和柱或其他支持上，例如与链霉亲和素一起。然后，在不引起亲和基团去除或探针与分析物解离的情况下，断开链接剂。链接剂在温和还原条件下断裂，例如二亚硫酸盐。探针与链接剂一起在固相支持体上合成。

  公开号：

  US08314215B2