2-hydroxynaphthalene-1-azo-4'-methanolbenzene | 18023-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxynaphthalene-1-azo-4'-methanolbenzene
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-hydroxymethylphenylazo)-naphthalin；1-{2-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]hydrazinylidene}naphthalen-2(1H)-one；1-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 18023-09-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: TXROUNBWOYHCDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯肼 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxynaphthalene-1-azo-4'-methanolbenzene
  参考文献：
  名称：

  伞菌科中的4-肼基苄基-醇衍生物姬松茸的新型合成

  摘要：

  通过二碘丁基铝氢化4-肼基苯甲酸甲酯（4）还原4-肼基苄醇（3（58％）），而LiA1H 4或LiBh 4还原4进一步产生（通过中间体3）（4-甲苯基）肼（5）。醇3在无O 2的条件下是稳定的，并且无论是热催化还是H +催化都没有消除H 2 O的趋势。SeO 2氧化3生成4-（羟甲基）苯重氮重离子（8），由其与2-萘酚的偶氮偶合产物9鉴定。在二环己基碳二亚胺的存在下，将3与1-苄基5-氢N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸缩合（10），得到81％的N 2-（苄氧羰基）-L-谷氨酸1-（苄基酯）5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（11），在受控的氢解下（喹啉硫中毒的Pd / C催化剂），得到82％的L-谷氨酸5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（1），即琼脂碱，双孢蘑菇的代谢产物。不中毒的催化剂，氢解（11）得到L-谷氨酸5- [2-（4-甲苯基）酰肼]（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700505

文献信息

• Wahl,H.; Abdallah,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3962 - 3967
  作者：Wahl,H.、Abdallah,M.

  DOI：——

  日期：——