6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4'-phenylseleno-adenosine | 161496-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4'-phenylseleno-adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-5-phenylselanyloxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 161496-55-5
• 化学式: C₄₄H₃₉N₅O₆Se
• 分子量: 812.784
• InChiKey: WLGLGCFVPTTWTB-FDHYQTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4'-phenylseleno-adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-N-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropyl-phosphoramidite)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4'-phenylseleno-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4′-Selenated 2-Deoxyadenosine Derivative: A Novel Precursor suitable for the Preparation of Modified Oligonucleotides

  摘要：

  通过Swern氧化、后续硒化和还原反应，得到硒代脱氧腺苷衍生物4a和4b。异构体4b转化为磷酰胺7，后者是修饰寡核苷酸8的构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25686
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 草酰氯 、 氨 、 sodium methylate 、 四丁基氰基硼烷化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4'-phenylseleno-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Giese, Bernd; Dussy, Adrian; Elie, Cornelius, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1941 - 1944

  摘要：

  DOI：