3,9-Dihydroxy-1-oxo-2-phenyl-1H-phenalen | 15314-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,9-Dihydroxy-1-oxo-2-phenyl-1H-phenalen
• 英文别名: 1-Oxo-2-phenyl-3,9-dihydroxy-phenalen；1-Oxo-2-phenyl-3,9-dihydroxy-phenalen ( 2-Phenyl-3,9-dihydroxyperinaphthen-(2)-on-(1) )；3,9-Dihydroxy-2-phenylphenalen-1-one；3,9-dihydroxy-2-phenylphenalen-1-one
• CAS: 15314-66-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: SQLGWSHDWSKXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-Dihydroxy-1-oxo-2-phenyl-1H-phenalen 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到6-Hydroxy-7-oxo-7H-benzophenaleno<2.1-d>furan
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Benzofuranen durch Cyclodehydrierung von Phenylmalonylheterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909657

文献信息

• Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Nadia Ghobrial、Thomas Kappe

  DOI：10.1515/znb-1980-0719

  日期：1980.7.1

  Reaction of diphenylcarbonate (2) with enolized phenylmalonyl heterocyclic compounds as the quinolones 1 a-c, the quinolizinones 4 or the phenalenones 6 a, b yields the condensed isocoumarines 3 a-c, 5 or 7 a, b, respectively. Contrary to these results 3-hydroxy-2-phenyl-chinchonic acid (8) or its decarboxylated product 10 do not form the expected isocoumarin 9 but afford the diquinolino-γ-pyrone 11

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。
• Synthese von Benzofuranen durch Cyclodehydrierung von Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Otto Schmut、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00909657

  日期：——