methyl 5-(3-azidobutyl)-2-thiophenecarboxylate | 88962-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-(3-azidobutyl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(3-azidobutyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 88962-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: LSRBHEKPSHXKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-azidobutyl)-2-thiophenecarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 5-[(R,S)-3-aminobutyl]-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel phenethanolamines

  摘要：

  公式：其中n表示1至5的整数；X1表示苯基或由R1，R2和R3单取代，双取代或三取代的苯基；X2表示氢，低碳基，苯基或由R1，R2和R3单取代，双取代或三取代的苯基；Y表示氢，低碳基，羟甲基，羧基或低碳酰氧基；Z表示公式所示的基团；R1，R2和R3表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低碳基，低碳氧基，羟甲基，氨基，酰胺基，低碳氧苄氨基，硝基，氨基甲酰，三氟甲基或低碳基磺酰甲基；R4，R5和R51表示氢，低碳基，低碳氧基，低碳酰基，羧基，氰基，羟基，羟基低碳基，酰氧基或基团--C（R6）= C（R7）COOR8，--SO2R9，--C（O）R9或--CH2R10，但R4表示氢时，R5表示羟基，低碳基或低碳氧基除外；R6，R7和R8表示氢或低碳基；R9表示氨基，单低碳基氨基或基团R；R表示双低碳基氨基，哌啶基，吗啉基，噻吗啉基，哌嗪基或低级脂肪，环状脂肪或芳基醇或苯酚的醚基团；R10表示基团R，其中R1，R2和R3同时表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低碳基，低碳氧基，羟甲基，氨基，低碳氧苄氨基或三氟甲基，且同时Y表示氢，低碳基或羟甲基，R10也可以表示氨基或单低碳基氨基，具有降血糖活性并减少糖尿病。它们是由相应的一级或二级胺制成的。

  公开号：

  US04585796A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-Hydroxybutyl)thiophene-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 、 disodium;carbonate 、 、 叠氮化钠 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以gave methyl 5-(3-azidobutyl)-2-thiophenecarboxylate from which there的产率得到methyl 5-(3-azidobutyl)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine and phenethanolamine derivatives having antiobesity and

  摘要：

  化合物I和II-1的环氧丙烷和苯乙醇胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中，R1和R2为氢或低碳基；Z1为苯基或以一定方式取代的苯基；Z2和Z21为苯基或以一定方式取代的噻吩基；n为1-4的整数。所述化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和/或糖尿病。化合物I可通过脱水β-氨基醇（例如化合物II-1）获得，后者可通过将胺加入环氧化物或还原相应的亚胺酮、亚胺醇、α-酮-β-羟基胺或β-酮胺制备而成。

  公开号：

  US04652679A1

文献信息

• Phenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05166218A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Tertiary and secondary amines of the formulas ##STR1## and ##STR2## wherein n is the integer 1 or 2, R is hydrogen, lower-alkanoyl or phenyl-lower-alkanoyl, X.sup.1 is phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position, X.sup.2 is lower-alkyl, phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position or phenyl optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl or lower-alkoxy, Y is hydrogen or methyl, and Z is a phenyl or thienyl residue substituted as hereinafter described, and the physiologically and pharmaceutically compatible salts are described. The compounds of formulas I and V-1 have catabolic activity and can be used for the treatment of obesity and diabetes mellitus or for the treatment of conditions which are associated with an increased protein breakdown, or as feed additives for fattening animals. The compounds of formulas I and V-1 can be prepared starting from corresponding primary amines.

  以下是翻译结果： 本发明涉及以下化学式的三级和二级胺：##STR1## 和 ##STR2## 其中n为整数1或2，R为氢，低烷酰基或苯基-低烷酰基，X.sup.1为苯氧甲基，可选地在邻位单氟或单氯取代，X.sup.2为低烷基，苯氧甲基，可选地在邻位单氟或单氯取代，或者苯基，可选地单取代为氟，氯，三氟甲基或低烷氧基，Y为氢或甲基，Z为苯基或噻吩基残基，如下所述取代，以及生理和药学兼容的盐。化合物I和V-1的分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和糖尿病或治疗与蛋白质分解增加有关的疾病，或作为肥育动物的饲料添加剂。从相应的一级胺开始，可以制备化合物I和V-1。
• Phenoxypropanolamines and pharmaceutical use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05064863A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  Tertiary and secondary amines of the formulas ##STR1## wherein n is the integer 1 or 2, p0 R is hydrogen, lower-alkanoyl or phenyl-lower-alkanoyl, X.sup.1 is phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position, X.sup.2 is lower-alkyl, phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position or phenyl optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl or lower-alkoxy, Y is hydrogen or methyl, and Z is a phenyl or thienyl residue substituted as hereinafter described, and the physiologically and pharmaceutically compatible salts are described. The compounds of formulas I and V-1 have catabolic activity and can be used for the treatment of obesity and diabetes mellitus or for the treatment of conditions which are associated with an increased protein breakdown, or as feed additives for fattening animals. The compounds of formulas I and V-1 can be prepared starting from corresponding primary amines.

  公式为##STR1##的三级和二级胺，其中n为整数1或2，p0R为氢、低烷酰基或苯基-低烷酰基，X1为苯氧甲基，可以在邻位单氟或单氯取代，X2为低烷基、苯氧甲基，在邻位可以单氟或单氯取代，或者苯基，在其中可以单取代为氟、氯、三氟甲基或低烷氧基，Y为氢或甲基，Z为苯基或噻吩基残基，取代如下所述，并且具有生理和药学兼容的盐。公式I和V-1的化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和糖尿病，或用于治疗与蛋白质分解增加有关的疾病，或作为肥育动物的饲料添加剂。公式I和V-1的化合物可以从相应的一级胺开始制备。
• US4585796A
  申请人：——

  公开号：US4585796A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4652679A
  申请人：——

  公开号：US4652679A

  公开（公告）日：1987-03-24
• US5064863A
  申请人：——

  公开号：US5064863A

  公开（公告）日：1991-11-12