4-[4-(2-Fluorophenyl)-1-piperazinyl]benzenemethanamine | 937598-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(2-Fluorophenyl)-1-piperazinyl]benzenemethanamine
• 英文别名: [4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]phenyl]methanamine
• CAS: 937598-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃
• 分子量: 285.364
• InChiKey: CGPLUHCCYBDLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-Fluorophenyl)-1-piperazinyl]benzenemethanamine 、 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-N-(4-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)benzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺的合成及抗结核评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶羧酰胺7a-s。所需的结构单元2-二苯并[b，d]噻吩并咪唑并[1,2-a]吡啶羧酸（5）是由商业二苯并[b，d]噻吩按照五步反应顺序以高收率合成的。通过酸5与各种苄胺的偶联制备所需的羧酰胺7a-s。所有新的类似物7a-s的特征均在于其NMR和质谱分析。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的十九种新化合物7a-s中，三种化合物7k（MIC：0.78μg/ mL）；7e和7n（MIC：1.56μg/ mL）被鉴定为具有低细胞毒性的有效类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.088

文献信息

• Stereoselective Construction of 3-(Aminoalkylidene)oxindoles in One Pot: Development of a Novel, Robust, and Scalable Process for the Multigram-Scale Preparation of Nintedanib
  作者：Saroj Maji、Sabyasachi Halder、Ashok Kumar Sharma、Avinash Madhesiya、Tejender S. Thakur、Gautam Panda

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00469

  日期：2024.3.15

  oxindole intermediate 17 via our advanced Heck/Buchwald–Hartwig reaction cascade, which enables the reduction of the number of synthetic steps. Moreover, our approach avoids the expensive column chromatography purification method for all synthetic steps. Further, we also disclosed an alternative route toward the synthesis of another kinase inhibitor hesperadin (2) following the above-mentioned cascade method

  建立了一种钯催化的新型立体选择性 Heck/Buchwald-Hartwig 取代的N- (2-碘苯基)丙醇酰胺和胺的级联反应，以提供一系列具有良好收率的 3-(氨基亚烷基) 羟吲哚支架。此外，我们报告了一种稳健、可扩展且融合的方法的开发，从而合成了尼达尼布 ( 1 )。该方法的显着特点包括通过我们先进的 Heck/Buchwald-Hartwig 级联反应生产关键的羟吲哚中间体17 ，从而减少了合成步骤的数量。此外，我们的方法避免了所有合成步骤的昂贵的柱色谱纯化方法。此外，我们还公开了按照上述级联方法合成另一种激酶抑制剂橙皮素( 2 )的替代路线。