tert-butyl (5S,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1339950-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (5S,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(methoxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1339950-32-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: WMBYABNHCUOREK-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to cis-(2S,3R)-3-Hydroxypipecolic Acid and Two Enantiomeric cis-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine Derivatives

  摘要：

  以δ-手性醛的立体可控乙烯基化和闭环反应为关键步骤，开发出了从一种普通前体制备顺式-(2S,3R)-3-羟基联哌啶酸和两种对映体顺式-2-羟甲基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260120
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-[(5S,6S)-10,10-dimethyl-9,9-diphenyl-5-vinyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecan-6-yl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (5S,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(methoxymethoxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to cis-(2S,3R)-3-Hydroxypipecolic Acid and Two Enantiomeric cis-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine Derivatives

  摘要：

  以δ-手性醛的立体可控乙烯基化和闭环反应为关键步骤，开发出了从一种普通前体制备顺式-(2S,3R)-3-羟基联哌啶酸和两种对映体顺式-2-羟甲基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性路线。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260120