3'-methyl-1,4'-bipiperidine | 1282140-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3'-methyl-1,4'-bipiperidine
• 英文别名: cis-3-methyl-4-(1-piperidino)piperidine；3'-Methyl-[1,4']bipiperidinyl；3-methyl-4-piperidin-1-ylpiperidine
• CAS: 1282140-01-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: OGXZDQYLOGRRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methyl-1,4'-bipiperidine 、 7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.21g的产率得到7,8-dihydroxy-3-(3'-methyl-[1,4'-bipiperidinyl]-1'-carbonyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素酰胺衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了香豆素酰胺衍生物及其应用。本发明针对硝克柳胺进行结构改造，设计并合成了29个新化合物，经核磁共振氢谱和质谱确定了其结构，再对其再进行药理活性研究，为寻找新药提供了有益的参考。

  公开号：

  CN107935976B

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• Discovery of a Potent and Selective CCR4 Antagonist That Inhibits T_reg Trafficking into the Tumor Microenvironment
  作者：Jeffrey J. Jackson、John M. Ketcham、Ashkaan Younai、Betty Abraham、Berenger Biannic、Hilary P. Beck、Minna H. T. Bui、David Chian、Gene Cutler、Raymond Diokno、Dennis X. Hu、Scott Jacobson、Emily Karbarz、Paul D. Kassner、Lisa Marshall、Jenny McKinnell、Cesar Meleza、Abood Okal、Deepa Pookot、Maureen K. Reilly、Omar Robles、Hunter P. Shunatona、Oezcan Talay、James R. Walker、Angela Wadsworth、David J. Wustrow、Mikhail Zibinsky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00506

  日期：2019.7.11

  the TME can potentiate antitumor immune responses. We developed a novel series of potent, orally bioavailable small molecule antagonists of CCR4. From this series, several compounds exhibited high potency in distinct functional assays in addition to good in vitro and in vivo ADME properties. The design, synthesis, and SAR of this series and confirmation of its in vivo activity are reported.

  将抑制性CD4 + FOXP3 +调节性T细胞（Treg）招募到肿瘤微环境（TME）可能会削弱接受免疫肿瘤学（IO）药物治疗的患者的抗肿瘤反应。人Treg表达CCR4，可以通过CC趋化因子配体CCL17和CCL22募集到TME。在某些癌症中，Treg积累与患者预后不良相关。临床前数据表明，防止Treg募集并增加TME中活化的效应T细胞（Teff）的数量可以增强抗肿瘤免疫反应。我们开发了一系列新颖的，有效的，口服生物利用的CCR4小分子拮抗剂。从该系列中，除了良好的体外和体内ADME特性外，几种化合物在独特的功能测定中还显示出强大的效用。设计，综合，
• Novel gamma secretase inhibitors
  申请人：Schering-Plough Corporation

  公开号：US20040171614A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: 1 wherein: R 1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R 2 is an R 1 group, alkyl, —XC(O)Y, alkylene-XC(O)Y, cycloalkylene-X-C(O)—Y, —CH—X—C(O)—NR 3 —Y or —CH—X—C(O)—Y, wherein X and Y are as defined herein; each R 3 and each R 3A are independently H, or alkyl; R 11 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, arylcycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroarylcycloalkyl, arylheterocycloalkyl, or alkoxyalkyl. Also disclosed is a method of treating Alzheimer's Disease using one or more compounds of the invention.

  这项发明揭示了一种新颖的伽玛分泌酶抑制剂，其化学式为：其中：R1为取代芳基或取代杂芳基；R2为R1基团、烷基、—XC(O)Y、烷基烯-XC(O)Y、环烷基烯-X-C(O)—Y、—CH—X—C(O)—NR3—Y或—CH—X—C(O)—Y，其中X和Y如本文中所定义；每个R3和每个R3A独立地为H或烷基；R11为芳基、杂芳基、烷基、环烷基、芳基烷基、芳基环烷基、杂芳基烷基、杂芳基环烷基、芳基杂环烷基或烷氧基烷基。还公开了使用该发明的一个或多个化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003066592A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula:(Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form)wherein: R1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R2 is an R1 group, alkyl, -X(CO)Y, or alkylene-X(CO)Y wherein X and Y are as defined herein; each R3 and each R3A are independently H, or alkyl; R11 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, arylcycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroarylcycloalkyl, arylheterocycloalkyl, or alkoxyalkyl. Also disclosed is a method of treating Alzheimer s Disease using one or more compounds of the invention.

  本发明公开了一种新型γ-分泌酶抑制剂，其化学式为：（化学式应按照论文形式插入此处） 其中：R1是取代芳基或取代杂环基；R2是R1基团，烷基，-X（CO）Y，或烷基-X（CO）Y，其中X和Y如定义所述；每个R3和每个R3A独立地是氢或烷基；R11是芳基，杂环基，烷基，环烷基，芳基烷基，芳基环烷基，杂环基烷基，杂环基环烷基，芳基杂环环烷基或烷氧基烷基。本发明还公开了使用本发明的一种或多种化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Novel Gamma Secretase inhibitors
  申请人：Pissarnitski Dmitri

  公开号：US20060100427A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: wherein: R 1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R 2 is an R 1 group, alkyl, —X(CO)Y, or alkylene-X(CO)Y wherein X and Y are as defined herein; each R 3 and each R 3A are independently H, or alkyl; R 11 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, arylcycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroarylcycloalkyl, arylheterocycloalkyl, or alkoxyalkyl. Also disclosed is a method of treating Alzheimer's Disease using one or more compounds of the invention.

  本发明公开了新型伽马分泌酶抑制剂的公式：其中：R1是取代芳基或取代杂环芳基基团；R2是R1基团，烷基，-X（CO）Y，或烷基-X（CO）Y，其中X和Y如本文所定义；每个R3和每个R3A独立地是H或烷基；R11是芳基，杂环芳基，烷基，环烷基，芳基烷基，芳基环烷基，杂环芳基烷基，杂环芳基环烷基，芳基杂环环烷基或烷氧基烷基。还公开了使用本发明中的一种或多种化合物治疗阿尔茨海默病的方法。