ethyl (1R,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 216878-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl trans-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；ethyl (1S,2R)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 216878-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BQOKNTVDUOXHFI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 [RuCl2(benzene)]2 、 (M)-1,1'-bis[(R)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)prop-2-yl]-3,3'-bis(diphenylphosphanyl)-2,2'-biindolyl 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以82%的产率得到ethyl (1R,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二取代的2,2'-联吲哚基的对位选择性二溴化具有发散的点到轴不对称诱导。推导2,2'-联吲哚基-3,3'-二膦配体用于不对称催化

  摘要：

  在1 H NMR时标上，带有（R）配置的（1-烷氧基丙）-2-基，（1-羟基丙）-2-基或（1-甲硅烷氧基）-2-基取代基的2,2'-二吲哚基在C-1和C-1'处，在<0°C时对映异构稳定，在> 30°C时互变。此类2,2'-二吲哚基（R，R）‐17 a和非手性（！）溴化试剂可提供对映异构稳定的3,3′‐二溴二吲哚基（M）‐和/或（P）‐18 a由于点到轴的不对称感应，充其量最多只能是atropselective，而atropdivergent最多可以表现出95％（M）和同样高的（P）各向异性。这种向阻转异构的纯联芳基的途径是新颖的，并且应该扩展到其他底物和/或不同的官能化。二溴联二吲哚基（M）‐和（P）‐18 a提供了二吲哚基二膦烷（M）‐和（P）‐14，没有阻转异构化。这些合成不需要拆分外消旋混合物，这使它们与迄今为止已知的几乎所有联芳基二膦合成都不同。（M）‐和（P）‐14在催化不对

  DOI：

  10.1002/anie.201806294

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of α-Substituted β-Ketoesters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Guoxian Gu、Jiaxiang Lu、Ouran Yu、Jialin Wen、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00433

  日期：2018.4.6

  An iridium/f-amphol catalytic system for the enantioselective hydrogenation of α-substituted β-ketoesters via dynamic kinetic resolution is reported. The desired anti products were obtained in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivity (up to 96:4 diastereometic ratio (dr)) and excellent enantioselectivity (up to >99% enantiomeric excess (ee)). A catalytic model is proposed to explain the

  报道了用于通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酸酯进行对映选择性氢化的铱/ f-amphol催化体系。以高收率（高达98％），良好的非对映选择性（高达96：4的非对映比率（dr））和优异的对映选择性（高达> 99％的对映体过量（ee））获得所需的抗产物。提出了催化模型来解释立体选择性。
• Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: developments and applications
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00680-9

  日期：1998.9

  A general preparation of chiral ruthenium(II) catalysts and the homogeneous enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and keto groups are presented. Some applications to the synthesis of biologically active compounds are reported. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL VICINAL AMINOALCOHOLS
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：EP0991772A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5942644A
  申请人：——

  公开号：US5942644A

  公开（公告）日：1999-08-24
• [EN] METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL VICINAL AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES ET PRECURSEURS UTILES POUR LA PRODUCTION D'AMINOALCOOLS VICINAUX CHIRAUX
  申请人：BIOCATALYTICS, INC.

  公开号：WO1998054350A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The disclosure describes a method for the preparation of chiral vicinal aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective reduction of the keto group of a $g(b)-ketoacid, $g(b)-ketoester, or derivative with the stereospecific rearrangement of the corresponding amide, hyroxamic acid, or hydrazide to produce chiral vicinal aminoalcohols with control of stereochemistry at both chiral centers. The method involves novel precursor compounds.(FR) L'invention concerne un procédé utile pour la préparation d'aminoalcools vicinaux chiraux de grande pureté optique. Le procédé combine une réduction stéréosélective du groupe céto d'un $g(b)-cétoacide, d'un $g(b)-cétoester ou d'un dérivé avec le réaménagement stéréospécifique de l'amide, de l'acide hydroxamique ou de l'hydrazide correspondant, en vue de produire des aminoalcools vicinaux chiraux avec commande de la stéréochimie aux deux centres chiraux. Le procédé requiert l'utilisation de nouveaux composés de précurseurs.