methyl (1S,2R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylate | 933776-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: methyl (1S,2R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,9S,9aR,9bS)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,7,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine-9-carboxylate
• CAS: 933776-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: MVBXSYNXZKNFTO-SCVMZPAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aR,9S,9aR,9bS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  类似于天然产物的多羟基化吲哚并咪唑的发散和非对映选择性合成的通用策略

  摘要：

  已经建立了用于发散和非对映选择性合成多羟基化吲哚并立定的通用且通用的方法。容易获得的对映纯二羟基化环仲烯胺与α，β-不饱和羧酸酯（包括丙烯酸甲酯，巴豆酸甲酯，2-己烯酸甲酯，烯丙酸酯和乙酰二甲基二甲酯）和丙二酰氯的环化反应可生成六氢或四氢-5-吲哚并酮- 8-羧酸盐收率高。通过实际的氢化和还原反应，将得到的5-吲哚嗪酮衍生物以良好的收率转化成各种多羟基化的吲哚唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo0624290
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1,2-isopropylidenedioxy-1,2,3,5,6,7-hexahydro-5-indolizinone-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl (1S,2R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  类似于天然产物的多羟基化吲哚并咪唑的发散和非对映选择性合成的通用策略

  摘要：

  已经建立了用于发散和非对映选择性合成多羟基化吲哚并立定的通用且通用的方法。容易获得的对映纯二羟基化环仲烯胺与α，β-不饱和羧酸酯（包括丙烯酸甲酯，巴豆酸甲酯，2-己烯酸甲酯，烯丙酸酯和乙酰二甲基二甲酯）和丙二酰氯的环化反应可生成六氢或四氢-5-吲哚并酮- 8-羧酸盐收率高。通过实际的氢化和还原反应，将得到的5-吲哚嗪酮衍生物以良好的收率转化成各种多羟基化的吲哚唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo0624290

文献信息

• Concise and divergent total synthesis of swainsonine, 7-alkyl swainsonines, and 2,8a-diepilentiginosine via a chiral heterocyclic enaminoester intermediate
  作者：Gao-Feng Shi、Jia-Qi Li、Xiao-Ping Jiang、Ying Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.080

  日期：2008.5

  The concise and divergent total syntheses of (−)-swainsonine, (−)-7-alkyl swainsonines, and (−)-2,8a-diepilentiginosine from a common chiral heterocyclic enaminoester intermediate in five-step sequences are presented. The highly efficient annulation reaction of the chiral heterocyclic enaminoester with various α,β-unsaturated carboxylates, and a straightforward carboxy inversion constituted the key

  从五个步骤序列中，从一个常见的手性杂环烯胺酯中间体中得出了（-）-swainsonine，（-）-7-烷基swainsonines和（-）-2,8a-dipilentiginosine的简明和不同的总合成物。手性杂环烯胺酸酯与各种α，β-不饱和羧酸酯的高效环合反应以及直接的羧基转化是合成途径的关键特征。这项工作为从容易获得的平台不同合成不同的天然和非天然多羟基吲哚并吡啶类化合物提供了一个实例。