N-[(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxy-9-phenylnonyl]hexacosanamide | 952068-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxy-9-phenylnonyl]hexacosanamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-13-phenyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxytridecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 952068-31-4
• 化学式: C₅₁H₉₃NO₉
• 分子量: 864.301
• InChiKey: CJEIKPQXBKGOLL-SVYZMDQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxy-9-phenylnonyl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  具有氟标记辅助纯化的免疫调节 α-半乳糖神经酰胺分子文库的多样性导向合成及其在 IL-2 分泌方面的生物活性评价

  摘要：

  刺激不变的自然杀伤 T (iNKT) 细胞的 α-半乳糖苷神经酰胺 (α-GalCer) 的结构变体构成了一类新兴的免疫调节剂，正在开发中用于许多生物学应用。这些甘油酰胺中脂质链长度和/或脂肪酸的变化选择性地触发特定的促炎反应。将特定功能与结构不同的 α-GalCer 联系起来的研究在很大程度上依赖于均质和纯材料的可用性。为了满足这一需求，我们在此报告了使 α-GalCer 糖脂的神经酰胺部分多样化的一般途径。我们的收敛合成从常见的构建块开始，并依赖于 Julia-Kocienski 烯烃化作为关键步骤。在糖的非还原端引入可裂解的氟标签，有助于通过标准氟固相萃取快速纯化产品。该策略通过有效组装各种脂质和脂肪酸，能够快速生成 61 种 α-GalCer 类似物的重点文库。此外，当与鼠细胞中的亲本 α-GalCer 进行比较时，发现许多这些糖脂变体具有类似于或大于 KRN7000 的 iNKT

  DOI：

  10.3390/ijms232113403