3-(2'-acetoxy-2'-cyanovinyl)-1H-indazole | 73059-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(2'-acetoxy-2'-cyanovinyl)-1H-indazole
• 英文别名: [1-cyano-2-(2H-indazol-3-yl)ethenyl] acetate
• CAS: 73059-61-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: DAHPBGVEVIRGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 3-cyano-1H-1,2-benzodiazepine 在 三乙胺 作用下， 生成 3-(2'-acetoxy-2'-cyanovinyl)-1H-indazole 、 5-acetoxy-3-cyano-1H-1,2-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XI. Oxidation of 1H-1,2-benzodiazepines with lead tetraacetate: Formation and some reactions of novel 5H-1,2-benzodiazepines.

  摘要：

  对在3位含有电子吸引基团（如甲氧基羧基或氰基）的1H-1,2-苯二氮卓类化合物进行四乙酸铅处理，形成了相应的5-乙氧基-5H-1,2-苯二氮卓，这些是首次报道的5H-1,2-苯二氮卓的例子。这些5H-二氮杂茂在与碱反应时发生互变异构化，转化为1H-异构体，并在光解作用下通过三环价异构体生成3-乙氧基吲哚。此外，将5H-二氮杂茂与甲醇或醋酸处理，分别通过试剂的1,4-加成反应生成相应的4-甲氧基或4-乙氧基-4,5-二氢-1H-1,2-苯二氮卓。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1842