5,6-diamino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline | 258327-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6-diamino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Dimethyl-1,10-phenanthroline-5,6-diamine
• CAS: 258327-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: PTQBIQOWYRUTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 、 2,3-dioxo-meso-tetramesitylporphyrinatocopper(II) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2',9'-dimethylpyrazo[5',6'-e]-1',10'-phenanthroline)[b]-meso-tetramesitylporphyrinatocopper(II)
  参考文献：
  名称：

  新cuproine扩展的卟啉配位配合物。2.金属卟啉衍生物的光谱性质和对HOMO有序性的研究。

  摘要：

  报道了在2，9-二甲基-1，10-菲咯啉部分稠合在β-吡咯位置的卟啉化合物1的合成。研究了游离碱，铜（II）和锌（II）衍生物的吸收光谱。根据吸收带强度，确定游离碱（H21）及其铜和锌配合物（Cu1和Zn1）的HOMO具有auu对称性。相对于H21，化合物Cul和Znl在外部金属离子结合时显示出增强的光谱变化。尽管在所有三种化合物中HOMO都相同，但是Cu1和Zn1的两个最高占据轨道之间的能隙比自由碱化合物大。几种金属离子（Ni2 +，Cu +，Cu2 +，Zn2 +，通过测量吸收光谱的变化来检查Li +）与菲咯啉基的结合。结果表明，所观察到的吸收光谱变化对由菲咯啉部分配位的金属离子的性质不敏感。Zn1和[Zn（Zn1）2] 2+之间的吸收和发射光谱的显着差异清楚地表明，卟啉pi系统受熔融菲菲部分的金属离子结合的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/ic990914q

文献信息

• Neocuproine-Extended Porphyrin Coordination Complexes. 2. Spectroscopic Properties of the Metalloporphyrin Derivatives and Investigations into the HOMO Ordering
  作者：Tommaso A. Vannelli、Timothy B. Karpishin

  DOI：10.1021/ic990914q

  日期：2000.1.1

  The synthesis of a porphyrin compound, 1, containing a 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline moiety that is fused at the beta-pyrrole positions is reported. The absorption spectra of the free-base, copper(II), and zinc(II) derivatives have been studied. On the basis of absorption band intensities, the HOMO of the free base (H21) and its copper and zinc complexes (Cu1 and Zn1) was determined to be of a1u

  报道了在2，9-二甲基-1，10-菲咯啉部分稠合在β-吡咯位置的卟啉化合物1的合成。研究了游离碱，铜（II）和锌（II）衍生物的吸收光谱。根据吸收带强度，确定游离碱（H21）及其铜和锌配合物（Cu1和Zn1）的HOMO具有auu对称性。相对于H21，化合物Cul和Znl在外部金属离子结合时显示出增强的光谱变化。尽管在所有三种化合物中HOMO都相同，但是Cu1和Zn1的两个最高占据轨道之间的能隙比自由碱化合物大。几种金属离子（Ni2 +，Cu +，Cu2 +，Zn2 +，通过测量吸收光谱的变化来检查Li +）与菲咯啉基的结合。结果表明，所观察到的吸收光谱变化对由菲咯啉部分配位的金属离子的性质不敏感。Zn1和[Zn（Zn1）2] 2+之间的吸收和发射光谱的显着差异清楚地表明，卟啉pi系统受熔融菲菲部分的金属离子结合的强烈影响。