5-bromo-[1]naphthylamine; hydrochloride | 103030-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-[1]naphthylamine; hydrochloride
• 英文别名: 5-Brom-[1]naphthylamin; Hydrochlorid；5-Bromonaphthalen-1-amine;hydrochloride；5-bromonaphthalen-1-amine;hydrochloride
• CAS: 103030-24-6
• 化学式: C₁₀H₈BrN*ClH
• 分子量: 258.545
• InChiKey: PWEBQNWHUNQXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-[1]naphthylamine; hydrochloride 生成 5-溴-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides

  摘要：

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3356

文献信息

• Arventiev et al., Academia Republicii Populare Romine, Baza de Cercetari Stiintifice, Timisoara, Studii si Cercetari, Stiinte Chimice, 1957, vol. 5, p. 611,615
  作者：Arventiev et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yoshihiko Tairaka、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3356

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75, C6α=0.57, and C7α=0.72. The Cij values appear to be correlated with Dewar’s simplified field function 1/rij. The position dependency of Pi-electronic effect given by the ratio ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ was consistent with the prediction from the MO indices, such as Forsyth’s Δqij(ArCH2+ parameters. The same treatment was applied also to three other naphthalene reactivities, detritiation, pKa of α-naphthoic acids and pKa of naphthylammonium ions. The linear ρi–ρi relation holds among these reactions, suggesting a reaction-independent scheme of the inductive transmission. The qr·ij+ values vary at conjugate positions with reaction but not at non-conjugate positions irrespective of reactions. The results are discussed in comparison with those of relevant treatments.

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。