[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate | 137537-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 137537-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₈O₉P₂
• 分子量: 452.217
• InChiKey: USXCKVQBORKAQU-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红酸酐 、 [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate 以 水 为溶剂， 生成 8-azido-3'-O-anthranoiloyl-2'-dADP
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent and photoactivable analogs acting on nucleotide binding enzymes

  摘要：

  We describe a seven-step synthesis of 8-azido-3'-O-anthraniloyl-2'dADP and 2'dATP from 8-azido-2'deoxyadenosine. These compounds can be used as fluorescent and photoactivable probes for the nucleotide-binding site of kinases or cyclases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92285-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-2-[[2-cyanoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate 在 lithium hydroxide 、 pyrophosphate tetrabutylammonium salt 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent and photoactivable analogs acting on nucleotide binding enzymes

  摘要：

  We describe a seven-step synthesis of 8-azido-3'-O-anthraniloyl-2'dADP and 2'dATP from 8-azido-2'deoxyadenosine. These compounds can be used as fluorescent and photoactivable probes for the nucleotide-binding site of kinases or cyclases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92285-8