3aα,4β,5α,6aα-Perhydro-4-butyl-1,1-difluoro-5-tert-butyldimethyl-silyloxy-2(1H)-pentalenone | 131186-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3aα,4β,5α,6aα-Perhydro-4-butyl-1,1-difluoro-5-tert-butyldimethyl-silyloxy-2(1H)-pentalenone
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aR)-6-butyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-difluoro-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-one
• CAS: 131186-86-2
• 化学式: C₁₈H₃₂F₂O₂Si
• 分子量: 346.533
• InChiKey: JNTBQHKRJGJQES-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aα,4β,5α,6aα-Perhydro-4-butyl-1,1-difluoro-5-tert-butyldimethyl-silyloxy-2(1H)-pentalenone 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-[(3aS,4S,5S,6aR)-4-Butyl-1,1-difluoro-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,4R,5R,6aS)-2-Benzyloxy-4-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-pentalen-1-one 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 3aα,4β,5α,6aα-Perhydro-4-butyl-1,1-difluoro-5-tert-butyldimethyl-silyloxy-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9