2-Cyclohexenyl-1-naphthol | 109380-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Cyclohexenyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 109380-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YJYNCMWISNXFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexenyl-1-naphthol 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATT, DOUGLAS G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxycyclohexyl)-1-methoxymethoxy-naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-Cyclohexenyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use

  摘要：

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺部疾病和/或牛皮癣方面有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC(NH)NH.sub.2、苯基、P(O)(OR.sup.9).sub.2等多种基团的羟基，以及CHR.sup.7 R.sup.21（其中R.sup.7为多种芳香族和杂环基团，R.sup.21为H，可选择性地取代的苯基和多种杂环基团）。

  公开号：

  US04833164A1

文献信息

• Experimental and Computational Study of the (<i>Z</i>)-Selective Formation of Trisubstituted Olefins and Benzo-Fused Oxacycles from the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Ketones
  作者：Hanbin Lee、Manoj V. Mane、Ho Ryu、Debashis Sahu、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.8b05875

  日期：2018.8.15

  3,5-dimethoxyphenol with cyclohexanone-2,2,6,6- d4 showed a significant H/D exchange to both vinyl and α-CH2 positions on the olefin product (72-75% D). A significant carbon isotope effect was observed on the ortho-arene carbon of the olefin product. The free energies of intermediate species for the entire catalytic cycle were successfully computed by using the DFT method. The DFT study revealed that

  发现阳离子 Ru-H 络合物是苯酚与酮脱水 CH 偶联形成三取代烯烃产物的有效催化剂。苯酚与线性酮的偶联导致 (Z)-烯烃产物的高度立体选择性形成。苯酚与烯酮和二酮的脱水偶联有效地形成了苯并芘和相关的氧杂环衍生物。3,5-二甲氧基苯酚与环己酮-2,2,6,6-d4 的反应表明，烯烃产物上的乙烯基和 α-CH2 位置发生了显着的 H/D 交换（72-75% D）。在烯烃产物的邻芳烃碳上观察到显着的碳同位素效应。使用 DFT 方法成功计算了整个催化循环的中间物种的自由能。DFT 研究表明，E/Z 立体选择性是邻位金属化苯酚与酮底物烯醇形式插入步骤中能量差异的结果（ΔΔ E = 9.6 kcal/mol）。该偶联方法为酮提供了一种直接催化 CH 烯化方法以形成三取代烯烃，而无需使用任何反应试剂或形成任何浪费的副产物。
• [EN] COMPOUNDS FOR BINDING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À LA PROPROTÉINE CONVERTASE SUBTILISINE/KEXINE DE TYPE 9 (PCSK9)
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2017147328A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present disclosure relates to novel compounds, methods, and compositions capable of binding to PCSK9, thereby modulating PCSK9 proprotein convertase enzyme activity. The compounds of the disclosure include compounds Formula (I).

  本公开涉及与PCSK9结合的新化合物、方法和组合物，从而调节PCSK9前蛋白酶酶活性。本公开的化合物包括化合物式（I）。
• 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04985442A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在炎症、阻塞性肺疾病和/或银屑病的治疗中有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.mR.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.nR.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6是多种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7R.sup.21（其中R.sup.7是多种芳香族和杂环基团，R.sup.21是H、可选取代苯基和多种杂环基团）。
• 2-Substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0201071B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• US4833164A
  申请人：——

  公开号：US4833164A

  公开（公告）日：1989-05-23