(5R,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-one | 324747-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-one
• 英文别名: (+)-(8R,8aR)-8-hydroxy-5-indolizidinone；(8r,8Ar)-8-hydroxy-5-indolizidinone；(8R,8aR)-8-hydroxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 324747-34-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: ZFWFXXUMCVXKSR-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  325.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 以66%的产率得到(+)-(8R,8aR)-perhydro-8-indolizinol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (8R,8aS)- and (8R,8aR)-8-hydroxy-5-indolizidinones: Two promising oxygenated indolizidine building blocks

  摘要：

  从含氧哌啶结构单元20开始，分别开发了两种合成新结构单元（8R,8aS）-和（8R,8aR）-8-羟基-5-吲哚嗪酮19a/19b和15a/15b的方法。第一种方法基于反式-非对映选择性还原烷基化（dr = 93:7），然后进行四步反应；第二种方法要求在乙烯化反应产生的N,O-乙缩醛上进行RCM反应，然后形成吡咯，最后进行立体选择性顺式（dr = 91:9）催化氢化。非对映异构体15a的还原反应生成（8R,8aR）-8-吲哚嗪醇（18）。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4256-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3-hydroxypropyl)-L-prolinate 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (5R,6R)-5-hydroxy-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Miho; Mizutani, Hirotake; Honda, Toshio, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 193 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of alkaloids from amino acids via N-acyliminium ions generated by one-pot radical decarboxylation–oxidation
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00306-3

  日期：2000.4

  A one-pot methodology for the synthesis of α-substituted nitrogen heterocycles from commercial amino acids has been developed. Good stereoselectivity can be achieved with chiral substituted rings. This procedure has been applied to the synthesis of piperidine, pyrrolidine and indolizidinone alkaloids.

  已经开发了从商业氨基酸合成α-取代的氮杂环的一锅法。用手性取代的环可以实现良好的立体选择性。该方法已用于合成哌啶，吡咯烷和吲哚izidinone生物碱。
• The addition of 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran to cyclic N-acyliminium ions containing cyclohexyl-based chiral auxiliaries
  作者：Marcelo G.M D'Oca、Ronaldo A Pilli、Ivo Vencato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01749-4

  日期：2000.12

  addition of silyloxyfuran 5 to chiral five- and six-membered N-acyliminium ions derived from 3/4a,b occurred exclusively through the addition to the N-acyliminium Si face to provide threo-6/7a,b as the major isomer (73–84% yield, 2:1–7:1 diastereoisomeric ratio) which were converted to the corresponding bicyclic lactams 10 and 11 with efficient recovery of the chiral auxiliary.

  乙烯基氧化甲硅烷基呋喃5在衍生自3 / 4a，b的手性五元和六元N-酰基离子中的添加仅发生在N-酰基硅Si面上，以提供threo - 6 / 7a，b为主要成分。异构体（73-84％的收率，2：1-7：1的非对映异构体比例）被转化为相应的双环内酰胺10和11，并有效地回收了手性助剂。