1-[5-(6-Benzyloxy-7-methoxy-1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)-pyridin-3-yl]-ethanone | 132148-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[5-(6-Benzyloxy-7-methoxy-1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)-pyridin-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[5-(7-methoxy-1-methylidene-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2-carbonyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 132148-47-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: NEYMWALWJICNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(6-Benzyloxy-7-methoxy-1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)-pyridin-3-yl]-ethanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 isoalamarine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成取代的1，4-二氢吡啶，并将其应用于从Amarium lamarckii Thw合成生物碱异阿拉莫林。

  摘要：

  已经开发出一种新的锅法合成不对称的3,5-二取代的和3,4,5，三取代的1,4-二氢吡啶的方法。已经完成了涉及3-乙酰基-5-羰基甲氧基吡啶的生物碱异阿拉莫林（1）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90087-0
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基烟酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[5-(6-Benzyloxy-7-methoxy-1-methylene-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)-pyridin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成取代的1，4-二氢吡啶，并将其应用于从Amarium lamarckii Thw合成生物碱异阿拉莫林。

  摘要：

  已经开发出一种新的锅法合成不对称的3,5-二取代的和3,4,5，三取代的1,4-二氢吡啶的方法。已经完成了涉及3-乙酰基-5-羰基甲氧基吡啶的生物碱异阿拉莫林（1）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90087-0

文献信息

• A novel one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydropyridines and its application to total synthesis of the alkaloid isoalamarine from
  作者：Uday Sankar Chowdhury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90087-0

  日期：1990.1

  A novel method for one pot synthesis of unsymmetrical 3,5-disubstituted and 3,4,5,-trisubstituted 1,4-dihydropyridines has been developed. The first total synthesis of the alkaloid isoalamarine (1), involving 3-acetyl-5-carbomethoxy pyridine has been accomplished.

  已经开发出一种新的锅法合成不对称的3,5-二取代的和3,4,5，三取代的1,4-二氢吡啶的方法。已经完成了涉及3-乙酰基-5-羰基甲氧基吡啶的生物碱异阿拉莫林（1）的首次全合成。