二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈,2-[(1-甲基乙基)磺酰]-,内- | 134359-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈,2-[(1-甲基乙基)磺酰]-,内-
• 英文名称: 5-endo-(isopropylsulfonyl)-5-exo-cyano-2-norbornene
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-propan-2-ylsulfonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 134359-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: NDMVDWSMUZGYMF-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈,2-[(1-甲基乙基)磺酰]-,内- 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-cyano-6,6-dimethyl-3,8-methano-7-thiatricyclo<3.2.1>octane 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mattalia; Vacher; Samat, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 11, p. 4111 - 4119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-cyano-2 endo-thioisopropyl-2 bicyclo(2,2,1)heptene-5 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲腈,2-[(1-甲基乙基)磺酰]-,内-
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of single-electron transfer during the reduction of .alpha.-halo sulfones with zinc

  摘要：

  In order to study the frontier between inner sphere (polar) and outer sphere (monoelectronic transfer) mechanisms, the reduction of alpha-halo sulfones with zinc has been investigated using as starting materials 5-endo-[(1'-halo-1'-methylethyl)sulfonyl]-5-exo-cyano-2-norbornenes 1, efficient radical clock precursors. For the bromo as well as for the chloro sulfone, the tricyclic compound characteristic of the rearrangement of a radical intermediate has been detected: the yields are lower in methanol (1-2%) than in hexamethylphosphoramide (3-11%). These reductions could therefore proceed at least partly, via two monoelectronic transfers leading to the intermediate alpha-sulfonyl carbanion.

  DOI：

  10.1021/jo00011a016