(R)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol | 122535-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol
• 英文别名: (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(phenylmethoxymethoxy)propan-1-ol
• CAS: 122535-98-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: UYOXFCDXGBNNTJ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的（R）-和（S）-3-氨基-2-[（苄氧基）甲基]丙-1-醇一盐酸盐的开发：有用的C-4手性构件

  摘要：

  一个C-4手性胺结构单元的一个实际的和可扩展的合成的发展（[R ） - 1·HCl的和（小号） - 1·HCl的描述。这一重要的手性中间体（[R ） - 1·HCl的有效地从可商购的，廉价且简单的2-（羟甲基）-1,3-丙二醇（合成31使用脂肪酶催化对映选择性水解作为关键反应）。经过开发，望远镜工艺得以成功地，可重复地在中试规模的合成中运行，并产生了22公斤手性胺（R） -在第一次放大合成中制备了1·HCl。该合成方法是也可用于制备重要的手性结构单元的有用（小号） - 1·HCl的，这是对映异构体（[R ） - 1·HCl的。

  DOI：

  10.1021/op3001383
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 生成 (R)-2-<<(Benzyloxy)methoxy>methoxy>-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  在有机合成中作为选择性试剂的酶：“不对称的三（羟甲基）甲烷”的对映选择性制备

  摘要：

  通过PPL催化前手性双乙酸3的单水解，制备了具有优异对映异构性的新的C-4手性结构单元，该结构是三（羟甲基）甲烷衍生物，其中三个等效的羟甲基已被区分[（THYM）* ] 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99101-9

文献信息

• Chemoenzymic preparation of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) as new highly versatile chiral building blocks
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1021/jo00031a039

  日期：1992.2

  A series of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methanes 2 and bis(hydroxymethyl)acetaldehydes 3 have been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology. The key step is the highly enantioselective PPL-catalyzed monohydrolysis of 2(E)-alkenyl-1,3-diacetoxypropanes 25-27. A careful study on the effect of unsaturations adjacent to the prochiral center in a series of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes has confirmed the suggested beneficial effect of a pi-system in that position but has also unveiled an unprecedented dramatic effect of double-bond configuration on enantioselectivity. A new empirical model for the interpretation of these and other results, based both on polarity and steric arguments, is proposed. This study provides a general protocol for the efficient synthesis of asymmetrized 1,3-propanediols bearing in position 2 saturated or unsaturated carbon chains.
• GUANTI, GIUSEPPE;BANFI, LUCA;NARISANO, ENRICA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2697-2698
  作者：GUANTI, GIUSEPPE、BANFI, LUCA、NARISANO, ENRICA

  DOI：——

  日期：——