2-ethyl-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan | 133601-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-ethyl-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan
• 英文别名: 3-Ethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene
• CAS: 133601-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: YATAUWQMZVBITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-1(2H)-萘酮 在 potassium phosphate 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-ethyl-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第3 部分†。使用8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘烯和4-烷氧基-6,7,8,9的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-四氢-5 H-苯并环庚烯-5

  摘要：

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330104

文献信息

• Photocyclization reactions. Part 4 . Synthesis of naphtho[1,8-<i>bc</i>]-furans and cyclohepta[<i>cd</i>]benzofurans using photocyclization of Ethyl 2-(8-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetates and ethyl 2-(5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5<i>H</i>-benzocyclohepten-4-yloxy)acetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Haruki Iwanami、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330124

  日期：1996.1

  Photocyclization reactions were carried out on ethyl 2-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetates 1a-e and ethyl 2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-4-yloxy)acetates 2a-e in acetonitrile. Irradiation of 1a-e gave naphtho[1,8-bc]furanols 3a-e and naphtho[1,8-bc]furans 4a-e in 33–83% yields and ethyl acrylates 5b-d were produced in 3–25% yields during irradiation of 1b-d. On the other

  在2-（8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基）乙酸乙酯1a-e和2-（5-氧代-6,7,8,9-四氢乙酯）乙酸乙酯上进行光环化反应在乙腈中的-5 H-苯并环庚基-4-基氧基）乙酸酯2a-e。的照射1A-E，得到萘并[1,8- BC ] furanols 3A-E和萘并[1,8- BC ]呋喃4A-E在33-83％的产率和丙烯酸乙酯的5b-d是在3-25％的产1b-d辐照时的产率。另一方面，2a-e提供了环庚基[ ad |苯并呋喃醇6a-e和环庚基[ ad]]苯并呋喃7a-e，收率44-87％。丙烯酸乙酯8b-d的辐照2b-d产率为7-43％。讨论了取代基对光环化和反应途径的影响。
• Conformational effects in photocyclization of six and seven-membered ring alkoxyketones
  作者：Takaaki Horaguchi、Haruki Iwanami、Takakazu Tanaka、Eietsu Hasegawa、Takahachi Shimizu

  DOI：10.1039/c39910000044

  日期：——

  Irradiation of 8-alkoxytetrahydro-1-naphthalenones 5 gave rearranged naphthyl alcohols 11 as major products and in contrast, 4-alkoxytetrahydrobenzocyclohepten-5-ones 6 afforded tetrahydrocyclohepta[cd]benzofurans 14 in good yields; the difference in reactivities is attributed to the conformation of six- and seven-membered rings.

  辐照 8-烷氧基四氢-1-萘酮 5 得到重排萘醇 11 作为主要产物，与此相反，4-烷氧基四氢苯并环庚烯-5-酮 6 以良好的产率得到四氢环庚烷并[cd]苯并呋喃 14；反应活性的差异归因于六元环和七元环的构象。
• HORAGUCHI, TAKAAKI;IWANAMI, HARUKI;TANAKA, TAKAKAZU;HASEGAWA, EIETSU;SHIM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 44-46
  作者：HORAGUCHI, TAKAAKI、IWANAMI, HARUKI、TANAKA, TAKAKAZU、HASEGAWA, EIETSU、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization reactions. Part<b>3</b>. Synthesis of naphtho[1,8-<i>bc</i>]-furans and Cyclohepta[<i>cd</i>]benzofurans using photocyclization of 8-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenones and 4-alkoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5<i>H</i>-benzocyclohepten-5-ones
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Haruki Iwanami、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330104

  日期：1996.1

  Photocyclization reactions were carried out on 8-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenones (six-membered ring ketones) 4a-g and 4-alkoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ones (seven-membered ring ketones) 5a-e in acetonitrile. Irradiation of 4a-f gave rearranged naphthyl alcohols 8a-f as major products. In the case of 4g, 2a,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,8-bc]furan-2a-ol 6g was obtained. In contrast

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

表征谱图