(1S-cis)-6-t-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-2,4-cyclohexadien-1-ol | 124647-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S-cis)-6-t-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-2,4-cyclohexadien-1-ol
• 英文别名: (1S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylcyclohexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 124647-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: HXFZFIBYCNLDMX-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-cis)-6-t-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-2,4-cyclohexadien-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到(1S,2R,3R,6R)-6-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-5-methylcyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A concise and chemoenzymatic synthesis of (–)-gabosine A, a carba-sugar enone from Streptomycetes

  摘要：

  标题化合物1首次以六个步骤和完全立体选择性的方法从顺式-1,2-二羟基苯乙烯醇3合成。起始材料是一个易于获得且为对映体纯的化合物，可以通过甲苯二氧化酶（TDO）介导的碘苯二羟基化反应在大量获得。

  DOI：

  10.1039/b106419c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(1S-cis)-6-t-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-2,4-cyclohexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A concise and chemoenzymatic synthesis of (–)-gabosine A, a carba-sugar enone from Streptomycetes

  摘要：

  标题化合物1首次以六个步骤和完全立体选择性的方法从顺式-1,2-二羟基苯乙烯醇3合成。起始材料是一个易于获得且为对映体纯的化合物，可以通过甲苯二氧化酶（TDO）介导的碘苯二羟基化反应在大量获得。

  DOI：

  10.1039/b106419c

文献信息

• Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of (+)- and (−)-Pinitol from Benzene
  作者：Steven V. Ley、Francine Sternfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81025-5

  日期：1989.1

  affords cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) which may be converted in five steps and 49% overall yield to (±)-pinitol. Resolution of an intermediate alcohol (6) with menthoxyacetyl chloride provides optically pure materials which may be independently transformed to (+)- or (−)-pinitol. Demethylation conditions for pinitol together with further reactions of (2) and related compounds were investigated

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。
• LEY, STEVEN V.;STERNFELD, FRANCINE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3463-3476
  作者：LEY, STEVEN V.、STERNFELD, FRANCINE

  DOI：——

  日期：——