1-Oxo-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid | 126214-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-Oxo-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: Naphthopyrone Carboxylic Acid；1-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 126214-30-0
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: RGZXSLAVZYUGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxo-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 benzo-4-hydroxy-3-formylcoumarine
  参考文献：
  名称：

  Shkumat, A. P.; Babich, Yu. P.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 11, p. 2340 - 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Enantioselective, Decarboxylative (3+2)-Cycloaddition of Azomethine Ylides and Chromone-3-Carboxylic Acids
  作者：Ewelina Kowalska、Lesław Sieroń、Anna Albrecht

  DOI：10.3390/molecules27206809

  日期：——

  describe the synthesis of a variety of chiral hybrid pyrrolidine-chromanone polycyclic derivatives. A convenient (3+2)-annulation of azomethine ylides with chromone-3-carboxylic acid realized under Brønsted base catalysis produced highly functionalized products in high yields with good stereoselectivities through asymmetric, intermolecular, and decarboxylative (3+2)-cyclization.

  在此，我们描述了多种手性杂化吡咯烷-色满酮多环衍生物的合成。在 Brønsted 碱催化下实现的偶氮甲碱叶立德与色酮-3-羧酸的方便 (3+2)-环化通过不对称、分子间和脱羧基 (3+2)-环化以高产率产生具有良好立体选择性的高度官能化产物。